公元200年，袁绍被曹操击溃，其二子袁谭、袁尚只得逃亡，官渡之战宣告结束。此时，程昱纠合一伙山间民众及亡命之徒，得精兵数千人，便引军与曹操会师黎阳，共讨二袁。二袁再败，程昱又被加封为奋武将军，封安国亭侯。 公元208年，曹操亲率大军攻打荆州，无奈之下，刘备只得逃往东吴求救。此时，有人认为刘备此去正如羊入虎口，孙权必会杀刘备已绝后患。但程昱却不以未然，他分析到，由于当时孙权即位不久，所以自然尚未为海内所忌惮。

　　此次曹操初征荆州，便已威震江表，孙权虽然足智多谋，但还没有具备独自抵挡的能力。而刘备则向有英名，再加之麾下关羽、张飞皆万之敌，那么孙权必会援助刘备以抵御曹军。至于等到孙、刘分道扬镳之时，那时孙权却早已失去了杀刘备机会。事实再一次的证明了，程昱的判断是准确的。赤壁之战时，孙权与刘备合兵一处共拒曹操，此时已年近古稀的程昱也随军出征。

　　根据记载，这成为了程昱最后一次随军出征，而也就是这最后的征战，程昱在紧要关头又一次展现了惊人的洞察力。当黄盖的诈降粮船前来时，程昱凭借来船的速度叛断出黄盖的船支并非粮船，从而顺利识破其诈降之策。但是，这一切似乎还是不能阻止曹操失败的厄运。赤壁之战时，曹操被孙、刘联军大败，情急之下只得仓皇逃往南郡，从此，天下逐渐步入了鼎足之势。 不知过了多久，当“中夏渐平”时。

　　一日，曹操轻轻的抚着程昱的背感慨的说道：“兖州之败，不用君言，吾何以至此?”不知道这句话该如何理解，或许是曹操想起当年兖州之败后拒绝袁绍的那一幕，若当时没有听信程昱的劝解，不知道现在会是何等的惨淡。然而，不论这句话的究竟是什么含义，至少可以肯定，程昱被曹操感动了。于是，程昱在一次宗人的奉牛酒大会上表达了自己归隐的愿望后，随即他选择了自表归兵，激流勇退。就这样，程昱从此后再也没有出现在属于他的那片天空之下……