李敖无论是在台湾，还是在大陆都是一个响当当的人物。他集作家、文化学者、历史学家、时事评论家于一身。他一生倨傲不逊、卓而不群、豪放不羁、无所畏惧、抗争不息、喜欢骂人，也有点好色，是一个典型的传奇式人物。他写过一百多本书，其中有九十六本被查禁，被他抨击骂过的人超过三千人。著名主持人杨澜说：“李敖真是中国文化的异类。中华传统文化中要么熏陶出博学儒雅的大夫、忍辱负重的忠良、慷慨悲歌的英雄，或清心寡欲的隐士。但极少会有李敖那份泼辣、尖刻、诙谐加上七情六欲的气质。”
李敖的文笔犀利，批判色彩浓厚，嬉笑怒骂皆成文章。李敖自诩他是“中国白话文第一人”，并常将这个绰号挂在口头上。他无不自豪地说：“五十年来和五百年内，中国人写的论文得前三名的是李敖、李敖、李敖。嘴巴上骂我吹牛的人，心里早就立好了我的牌位。”有人将他与鲁迅相提并论，他却说：“鲁迅写《中国小说史略》不错，不过他的情绪太多，把情绪语言抽走以后就没料了，你看我的文章，我也骂人，但把情绪语言抽掉后下面是资料。”他还表示，他只佩服自己，说：“要找我佩服的人，我就照镜子。”这种大吹大擂的态度当然也引起人们的不满，可他并不在乎。
李敖的绰号很多，他来大陆访问时，他小学时的同学，现在的中央交响乐团首席双簧管演奏家章棣和与他一起回忆小学生活时说，小时候李敖脸特别尖，嘴唇显得很薄，就像一个老太太，同学和家中的姐妹就给他起了一个“老太太”的绰号，见面就喊。小时候的李敖就很有个性，他不喜欢这个绰号，但也无可奈何。
李敖在台湾大学历史系读书时，一直穿长袍，台湾天气特别热，李敖穿着长袍特立独行，特别引人注目，有时有人就围着他看，李敖也不在意。有人问他为什么要穿长袍，李敖说，其实他穿西装也是很帅的，但没钱买，长袍是从北京带来的，后来成了招牌，就脱不下来了。
李敖最有名的绰号是“文化太保”，这是他的文化论敌1962年给他起的，意思是说他是一个横冲直撞、为所欲为、不守秩序的文化人。而李敖对此绰号却并不介意，他有自己的解释，他说“太保”是中国古代最高官爵“三公”太师、太傅、太保之一。水浒英雄戴宗绰号为“神行太保”，日本黑社会有个“十三太保”。虽然并不知晓“文化太保”的确切含意，但大致可以领会“文化太保”意指在文坛上横冲直撞、不尊重耋宿和文坛秩序的好读书、很有才华的初生牛犊。李敖说，如此评议他感到他当之无愧。“文化太保”在李敖的眼中就是“文化勇士”。
李敖还有一个“台湾狠角色”的绰号。这个绰号是2004年台湾搞所谓“公投”时得来的。那时他旗帜鲜明地站出来大骂“台独”。他以令人信服的事实，指证陈水扁等人所说的“台湾独立”、“台湾人的尊严”是完全骗人的东西。在当时，李敖能有这样的胆识和态度，非一般人能做到的。所以，反对派便给他起了个“台湾狠角色”的绰号。
李敖“台湾狠角色”这个绰号流传很广。2005年他在做客中央电视台《新闻会客厅》栏目时，主持人白岩松还专门问起了他这个绰号的来历。李敖说：“每个人生气的时候，都会骂别人王八蛋，可是我能证明别人是王八蛋，我比别人狠就狠在这里，我能拿出证据来证明。”这也正是让对手和敌人害怕的地方。
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