“已过才追问，相看是故人；乱离何处见，消息苦难真；拭眼惊魂定，衔杯笑语频；移家就吾住，白首两遗民。”这是《遇旧友》的诗歌内容。在这首诗歌中，吴伟业向世人展现出了一幅凄惨落魄的画卷。

明末清初年间，社会动荡不安，明朝廷的日益腐败，导致百姓生活十分困苦。当时，农民起义频频爆发，加上清军对明朝的虎视眈眈，后来吴三桂投靠清军，灭掉李自成的队伍，清军入关后，明朝正式覆灭，吴伟业身为一名明朝遗民，内心必然是十分痛苦。他身为文人，手无缚鸡之力，不能披甲上战场，但是内在又有文人的气节，不为清朝统治所低头。生活在乱世之中，吴伟业感觉自己非常困苦，走在路上时，刚好碰见了和自己遭遇相同的明朝遗民，俩人相见都落下了眼泪，因为有相同的遭遇所以倍感亲切，彼此约定成为朋友。

这首诗歌反映了吴伟业心中苍凉落寞的心情，面对新的朝廷统治，他很不甘心，但是却没有办法。在当时，和吴伟业一样的文人们，大多选择了隐居生活。