一、当众侮辱曹操。孔融把他推荐给曹操之后，曹操非常想见见这位年轻的才子。而曹操多次邀请祢衡他都不给面子，直到有一次不好意思拒绝了，勉强出席。曹操内心想这小子多次让我难堪，这次我要耍耍他了。就让鼓手都穿上鼓手服，排到祢衡打鼓的时候也要他穿鼓手服，没想到祢衡直接把自己身上的衣服全部脱掉，再穿上鼓手服，当场给曹操难堪。打完鼓他就离开，脸色也没有任何变化，更不用说害羞了。

二、把刘表得罪了。刘表和其他士大夫听闻祢衡很有才华，就非常尊敬他。祢衡到他那里后刘表等对他们写的文章和议论，如果没有祢衡的同意他们也不敢定下来。刘表曾经草拟奏章，耗费了很大的人力。恰好碰到祢衡回来，看了他们的奏章，觉得奏章的解释不太好，就撕把奏折撕掉。刘表觉得这样的行为太让人可怕了。更让他无法接受的是祢衡越来越放肆，经常辱骂他。