在陶成章被暗杀之前，陶成章和蒋介石并没有什么关系，若强行说有，那也只是革命的前后辈关系，陶成章年长蒋介石几年，在蒋介石还默默无闻的时候，陶成章已经是德高望重的革命名人了。

蒋介石当时在陈其美手下，一直也没什么重要的工作，正在他惆怅之时，他的“结拜兄弟”突然给了他一个重要的任务——暗杀陶成章。名声显赫的陶成章和蒋介石没什么冲突，但是他和陈其美的冲突却是到了不可挽回的地步。立志拯救中国、一生革命的陶成章一直很看不惯陈其美身上的帮派老大作风。在中华民国成立后，陶成章被推荐为浙江都督，在他拒绝之后，还说出了给他惹来杀身之祸的话，说是这个职位有贤能的人都可以接任，除了陈其美。

陈其美当时十分想要浙江都督这个职位，但是在革命届已经很有名望的陶成章说出了这番话，使他恨得牙痒痒。于是当时还是无名小卒的蒋介石便被陈其美当做了枪使，而这把在日后搅得中国天翻地覆的枪，在这个节骨眼上，只能当当刺客了。