童年时期，由于家庭出身环境的影响，吴敬梓在诗书方面打下了良好的基础，加之当时吴家家世显赫，常有文人来往，真可谓“谈笑有鸿儒，往来无白丁”。在这样的家庭氛围影响下，聪明好学的吴敬梓很早便在文学上展露出过人的才华，成为远近闻名的少年才子，其读书过目不忘的记忆力常常令人惊叹。
少年时代的吴敬梓经常随父参加一些当地风雅名士的聚会。加之吴敬梓家庭出身官宦之家，因而自然养成一种放荡豁达的气度，开阔的胸襟中饱含淡看红尘的高洁之志，与他接触之人很容易被他高雅的气质与非凡的眼界所折服。
据说有一次，未及弱冠之年的吴敬梓赴县中名士的宴会，踌躇满志间登上赣榆县城的高阁，当众作了一首五律《观海》，使得满座皆惊，赞叹其才思敏捷与诗境雄阔，可惜，在现有史料中，仅在《文木山房集》中能够读到吴敬梓少年时期收入创作的一首“观海潮”。
至青年时代，吴家家道中落后，吴敬梓便再也无心功名，只将满腔热血与毕生精力尽数投入到文学作品的创作上，因而终于成就了人们所熟知的不朽名作《儒林外史》。