尹正正式以演员的身份踏入娱乐圈是在2013年，他参演了古装喜剧《龙门镖局》，并在其中饰演“山鸡”的角色，自此，尹正开始了他的演员生涯。之后，尹正在电视剧《风雷急》中饰演了男二号方俊生。

他的首部电影是王宝强与小沈阳等演员出演的《不可思议》，在里面他首次担任了男一号威廉的角色。之后，尹正相继出演了好莱坞电影《绝命航班》、电影《女生宿舍》。在电视剧《红色青橄榄》中，尹正第一次担任电视剧的男主角郎兴。

2014年11月，尹正参与拍摄了将于2016年3月20日上映的《山海经之赤影传说》中的素水一角。2015年，尹正先后饰演了青春幽默喜剧《乌鸦嘴女郎》中的乔慕渔、电视剧《他来了，请闭眼》中的傅子遇、民国谍战电视剧《麻雀》中的苏三省和电影《夏洛克的烦恼》中的袁华。