在乾元二年（公元759年）还未成年的怀素去找李白求诗，因为他和李白性格相投致使李白非常的欣赏他，还为他作了一首诗名为《草书歌行》。在唐大历二年的时候，怀素又想南下去广州寻找徐浩，但是因为，那时候徐浩在外地做官，所以怀素的这次出行并没有完成。但是因为机缘巧合怀素回来的时候巧遇王献之，王羲之，得到了非常大的收益。在这之后的期间怀素终于有了作品，他的名声也渐渐远播，成为人们景仰的著名书法家。他的晚年也就是在寺庙中度过。在唐贞元十五年，换了风痹病的怀素去世。