怀素虽然是个出家的僧人，但是他和张旭一样喜欢喝些酒，张旭每次喝完酒，因为比较激动，之后的行为就像疯癫一样，所以人们有时候称他为张颠。怀素有时候也喜欢喝酒，甚至还有一日九醉的时候。而怀素喝酒之后却更喜欢写狂草。他在寺院里有些四面刷白的房子，每次喝醉了酒他就在里面书写，而这时候他的狂草竟非常出色，所以当时候也有人称之为“以狂继颠”。

关于怀素刻苦练习书法的小故事还有很多。例如他居住的地方旁边有个水池，据说因为每次怀素练习完书法之后，都会在这个池子里洗刷笔砚，天长日久竟然将池水都染成了黑色，所以那个池子又被称为墨池。