今川氏辉继位时年仅十四岁,家中事务都由其母寿桂尼辅佐处理。天文五年(1536年)氏辉去世,没有子嗣,家臣们遂商议迎其出家为僧的几个兄弟还俗继任家督之位。有两名备选者,即年龄较长,但由今川氏亲侧氏福岛氏所生的花仓院遍照光寺的主持玄广惠探,以及年龄较轻,但由氏亲正室中御门氏寿桂尼所生的善得寺的梅岳承芳。
因为母亲和师傅太原雪斋的帮助,梅岳承芳抢先还俗,继承了家督之位。玄广惠探也还俗改名为今川良真,在娘家福岛氏的拥护下整兵来攻,结果在骏府城下战败,逃至花仓城。寿桂尼派兵攻克花仓城,逼迫今川良真自杀,从而使自己的亲生儿子坐稳一门总领之位——是为“花仓之乱”。
梅岳承芳还俗继任家督后,受将军足利义晴赐以上字“义”,更名为今川义元,从此就在母亲和师傅和呵护下逐渐成长起来。其师、临济寺的高僧太原崇孚雪斋,法号九英承菊,与其说他是佛教高僧,不如说他是学问僧,与其说他是学问僧,不如说他是武僧,与其说他是武僧,又不如说他是外交僧——甲骏相三国联合的“善得寺会盟”,就是雪斋所一手策划的。
今川义元在完成三国同盟以后,把主要目标放在西线,很快就降伏了包括松平氏在内的三河国大小豪族,同时他也把骏远三这三国的内政搞得有声有色。然而义元对传统文化和京都风俗简直痴迷到了让人反胃的程度,他穿直衣、戴立乌帽子、涂黑齿、描蝉眉、抹脂粉、养娈童、整天召集无耻文人开肉麻诗会,整个儿一腐朽公卿形象。并且骏河国一片歌舞升平,民风日渐柔弱懒惰,竟有“三河人去打仗,远江人种大米,骏河人置酒高会”这种传言出现。
就在这种背景下,永禄三年(1560年),今川义元整顿兵马,开始了他的上洛之途。据说集合三国兵马,加上甲斐和相模派来的援军,总势超过两万人,义元准备打通东海道,一举攻入京都,扶持日益衰败的室町幕府,完成制霸天下的梦想。
而这个时候的尾张国,统治者乃是胜幡织田氏。号称“尾张之虎”的织田信秀在夺取了那古野城为扩张基地后,势力稳步发展,到他儿子织田信长在位的时候几乎统一了整个尾张国。然而尾张连年战乱,元气未复,织田信长所拥有的领地不过十四万石而已,和割据骏远三三国的今川氏根本就无法相提并论。
战国时代,习惯以年贡的多少来衡量一个势力的强弱,年贡多则钱粮足,钱粮足自然兵马盛,相反,年贡少则养不起太多的武士,而即便百般节省养起来了,也无法提供足够战争使用的钱粮物资。当时计算年贡主要有两种方法,或采用贯高制,或采用石高制。所谓石高,石是容积单位(即“担”,一石为十斗,一斗为十升),年贡多少石粮食,就是多少石高;而将粮食换成钱,千文为一贯,年贡折合多少贯,就是多少贯高。
因为粮价因天时丰歉和是否为主要粮食产地而波动很大,因此贯高数和石高数是无法直接换算的,丰臣秀吉统一日本后,才将年贡的计量方式统一为石高制。后人以此上推,估算当时织田信长的年贡数约为十四万石,而今川义元的年贡数则约六、七十万石。按照每万石可征召和供养士兵三到五百人的惯例计算,今川氏的总动员力为两到三万兵马,而织田氏则最多有兵七千人(实际不过四、五千而已)。
今川义元在进攻尾张国之前,先利用谋略招降了尾张南部智多郡的数位国人领主,从内部瓦解织田氏的统治。早在天文二十一年(1552年),义元策动鸣海城主山口左马助教继掀起反旗,织田信长闻讯,急率八百兵马,与山口、今川联军对战于三山赤冢,激斗良久却无法分出胜负。此后在山口氏的影响下,沓挂等数城先后背叛,尾张东南部的爱智、智多两郡豪族纷纷倒戈。
到了永禄三年(1560年)四、五月间,织田信长派家老佐久间信盛领兵,再度包围了鸣海城,同时派佐久间盛重进攻更南方的大高城。两城向今川氏求救,今川义元正好一切准备停当,遂于五月十二日离开本城骏府,集结大军西下——著名的桶狭间合战就此拉开序幕。