1933年，凯塞林离开德军陆军部队，前往帝国航空部就任行政首长一职。1936年至1938年期间，凯塞林一直担任空军参谋长一职。第二次世界大战爆发之后，凯塞林率领空军队伍成功入侵了法国、波兰等国家。在凯塞林的指挥下，德国空军还曾参与过巴巴罗萨行动和不列颠战役。第二次世界大战进入尾声时，凯塞林担任德军西线总司令一职。

凯塞林轰炸马耳他

凯塞林轰炸马耳他一事发生在1941年11月。当时，凯塞林担任南方战区总司令一职。随后，凯塞林和德国第2航空舰队的指挥者们一同前往意大利。1943年1月，在德军最高统帅的安排下，凯塞林拥有了一支独立幕僚团。为了稳定德军在航空领域的优势，德军最高统帅安排凯塞林轰炸马耳他。马耳他岛作为地中海基地，它具有重要的军事地理意义。

凯塞林（左）

如果没有了马耳他岛，那么英国轴心军因缺乏油料，而无法参与北非的战斗。在隆美尔和凯塞林的商议下，他们决定各司其职，共同开辟德军在北非战区的优势地位。随后，凯塞林实行了“大力士作战”，他利用意大利“闪电”空降部队和雷姆克伞兵攻击马耳他。在凯塞林的指挥下，确保了德国与北非地区的补给线路通畅。随后，在加查拉战役中，隆美尔将德军分成了两个部分，一部分是由隆美尔亲自率领，另一部分是由装甲首领克吕维尔率领。

隆美尔本来计划克吕维尔率领装甲部队负责对抗英国第8集团士兵。不料，德军装甲上将克吕维尔在5月29日被英军所俘。由于缺乏经验老道的将士，于是，隆美尔安排凯塞林担任装甲部队首领，负责指挥克吕维尔装甲部队作战。凯塞林接到任务后，立马开着联络机前往开会。飞行时，恰好遇到英军开火射击。为了减少德军伤亡人数，凯塞林试图用攻击机对英军发动空袭，在凯塞林的攻击下，英军遭遇了惨重的损失，无可奈何之下，只好撤退。