第一、从外交能力来看，佐竹义重的外交才能是远大于佐竹义宣的。佐竹义重在位时，将联姻的外交手段运用的炉火纯青，利用这种姻亲关系达到保护佐竹家族、控制联姻家族的目的，并将佐竹家族带入辉煌时期。佐竹义宣继任后，虽然也一直遵循着父亲的原则，但外交手段明显不如佐竹义重，在处分下野国的宇都宫氏中受到牵连，需要依靠石田三成的周旋才能成功脱困。

第二、从人物性格来看，比起佐竹义宣，佐竹义重更适合领导佐竹家族。义重的性格老成持重，在经历过诸多纷争后显得更为圆润，在政治上正需要此种性格的人才。而义宣的性格则更为刚正不阿，坚持认为对的事情，不计结果，富有义气，在石田三成事件上，由于坚持己见险些令佐竹家族陷入万劫不复之境地。