期间，结交了很多知名文人，诸如歌僧正澈。除此之外，今川贞世还对儒学和禅学产生了浓厚的兴趣。《言尘集》和《道ゆきぶり》就是今川贞世代表作品。今川贞世和命松丸是至交，等到命松丸前去九州后，还和今川贞世一同编写了《徒然草》。今川贞世晚年潜心修著，今川贞世代表作品《难太平记》是一部十分有意义的历史书籍，今川贞世对应永之乱发表了自己的看法和见解，这些观点和立场都是《太平记》中所未涉及到的。