这个问题的答案可能有很多，但我认为最为惊险和关键的一仗应该是赤壁之战。

赤壁之战发生在公元208年，曹操率领大军进攻江南，想要消灭孙权和刘备的联军。然而，孙刘联军在赤壁一带设下了火攻，大破曹军，曹操只好败退回北方。这场战役的影响可谓深远，不仅改变了三国时期的势力格局，也成为了中国历史上著名的战争之一。

我们来看看这场战役的背景和过程。当时，曹操率领的大军规模庞大，号称有合肥之战后最多的近十万兵马。而孙刘联军只有不到五万人，但他们并不惧怕曹军。他们在赤壁一带设下了火攻，借助风势和地理优势，成功地烧毁了曹军的大批战船和军备，打乱了曹军的队形。曹操在混乱中不得不率领残兵败将逃回北方，这场战役以孙刘联军的胜利结束。

接下来，让我们来看看这场战役的历史影响。这场胜利使得孙权的江东势力得到了巩固，最终成为了东吴。这场战役打破了曹操北方战略的连续性，让其在南方遭受了重大挫折。这场战役也成为了中国历史上一段佳话，被后人反复传诵，影响深远。

让我们来看看曹操在这场战役中的表现。曹操虽然败北，但其在战前的军事部署和战斗中的指挥都得到了历史学家的高度评价。他在战前就意识到了孙刘联军可能会采取火攻，因此将战船缩短了，避免了火攻的致命打击。在战斗中，他也曾多次用兵巧计，但最终还是败给了孙刘联军的火攻。不过，这场战役并没有对曹操的军事生涯造成太大影响，他之后还在汉中和夷陵两次大败刘备，成为了三国时期的重要人物。

赤壁之战是曹操军事生涯中最惊险的一仗，也是中国历史上著名的战争之一。这场战役的胜利给孙权带来了江东势力的巩固，打破了曹操北方战略的连续性，让其在南方遭受了重大挫折。而曹操在战前的军事部署和战斗中的指挥也得到了历史学家的高度评价。这场战役虽然已经过去了两千多年，但其影响仍然深远，值得我们反复研究和思考。