陈宫原来是曹操的谋士，背叛曹操后投靠了吕布，再后来和吕布一道被擒获。在曹营，陈宫的角色应该是一个谋士，在吕布处也是如此。那么，陈宫在三国的谋士当中，能处于一个什么水平上呢?
初平三年(192年)兖州刺史刘岱在和黄巾军作战时阵亡。陈宫对曹操说：“兖州现如今没有主官，而朝廷的能力又管不到这儿，陈宫我请求您允许我在州中游说，明公您来当这个州牧，以此为基础争夺天下，这是霸王之业啊!”陈宫对州别驾和治中等人说：“如今天下战乱而州中无主，东郡太守曹操是天下少有的大才，如果将他迎接而来担任州牧，必定能够使兖州百姓安定。”济北相鲍信等人也有相同看法，于是和州中官吏万潜等人来到东郡，迎接曹操担任了兖州刺史。
这是有记载的陈宫第一次出谋划策。此事大致有三个层次：一是陈宫建议曹操担任这个州牧;二是陈宫说服州别驾侍中等人接受曹操;三是济北相鲍信等人也是同样的看法。前两项反映的是陈宫的智计水平和能力，不知道曹操当时是怎么表现的?鲍信是济北相，地位和当时的曹操相当，同样有地盘有军队。也就是说，鲍信的态度更为关键，所以《三国志》只说了鲍信迎接曹操，并没有采用《世说》所说的陈宫的建议。
兴平元年(194年)，曹操进攻徐州的陶谦，陈宫策动陈留太守张邈背叛曹操。陈宫对张邈说：“如今英雄豪杰并起，天下乱纷纷的，你有千里之众，拔剑四顾，足以为豪杰，反而受制于人，不是自己下贱自己吗!现今兖州的大军都东征陶谦去了，整个州内空虚。吕布英勇善战，如果将他迎接而来，经营一州，根据天下形势，一时间不是可以任你纵横吗?”张邈认可。兖州被吕布策反，只剩下鄄城、范县、东阿三地还在曹操留守的人手中。
这件事应该是陈宫一生中最大的事件了，但这件事情恰恰可以看出陈宫的智计水平堪忧。吕布当时名气很大，但这个人名气很臭。他先后跟过丁原、董卓，最后都把他们杀了。李傕等人反攻长安，他丢下王允自个儿逃走了。离开长安后投奔袁术，袁术不敢用，投奔袁绍，袁绍想杀了他。在来到兖州之前，吕布在张杨处，张杨对他很好，但吕布手里没有兵，张杨也没有给他兵。陈宫建议张邈迎接吕布，是想让吕布当下属吗?如果是这样，张邈是比董卓地位高还是能耐大?他能给吕布的难道比丁原董卓还多吗?如果是居于吕布手下，难道这能够改变张邈从属他人的地位吗?
再看看吕布得到兖州以后的情况。曹操说，吕布几乎是一天得到了一州，不能据东平，断亢父、泰山之道，乘险要拦截我，而是在西边驻扎濮阳，我知道他没有什么作为的。这是作为兖州的主人曹操的看法，曹操的水平不容置疑。吕布是一个有勇无谋之人，张邈其人也没有大作为，他俩想不到这一点不足为奇，作为谋士，陈宫也想不到，可见他也就是这么个水平了。更要紧的是，曹操还有军队在手，肯定会回来反扑，陈宫竟然没有任何应对举措，这实在不符合一个谋士未雨绸缪的基本要求。
陈宫辅佐吕布时，有两次出谋划策的记载：一是曹操率军到达彭城时，陈宫献计说：“应该赶快迎头痛击，以逸待劳，一定获胜。”吕布说：“不如等待他们来攻，然后将他们赶到泗水当中去。”二是曹操到达下邳城，陈宫对吕步说：“曹操远道而来，不可能坚持很久。如果将军以步兵和骑兵出城驻扎，我带着剩下的军队守卫在城内，如果曹军攻击将军你，我就出城从后边攻击，如果曹军来攻城，将军就从外边救援我。这样不过十天，曹军的粮食必然吃光，我们攻击必然会打败他们。”吕布认可，但被吕布的妻子阻止。曹操攻击猛烈，吕布想投降，被陈宫阻止。吕布的部下将吕布绑起来献给了曹操，吕布被杀。
这两次计策都没有实行，若实行会怎样不好说。不过，这两次计谋都有明显的不足。陈宫说的以逸待劳就是一个漏洞，按照吕布说的等他们来攻，不是更能让曹操疲劳吗?在下邳城下，陈宫想让吕布分兵，是不是像吕布妻子说的那样，是将吕布诓出城不知道，但临时分兵却不见得就说是一个好主意。“围魏救赵”是早已经实行过的战法，他的通俗说法就是“围点打援”，这种计策对曹操这个军事家来说能不能管用就要看各人自己的理解了。另一个就是陈宫说十天曹操就会粮尽，结果是曹操围困下邳城三个月之久。对敌方的判断有点出入是不可避免的，但有句术语叫料敌从宽，这陈宫料敌从严不要紧，这时间差的也太过离谱了。
再来看看曹操对谋士们的评价吧。初平二年，曹操任职奋武将军，荀彧离开袁绍投奔曹操。曹操十分高兴，说：“这就是我的张良。”建安元年，荀攸被曹操征为尚书，和他谈话后对人说：“公达不是平常人，我能够和他讨论事情，天下还会有什么忧心的事哪!”。郭嘉离开袁绍前来投奔，曹操和他谈了一次话后说：“使我成就大业的，必定是这个人。”曹操在早期有没有对陈宫做出评价不知道，但陈宫被擒获后两人有一番对话，曹操说：“公台，你平常自己觉得智计有余，今天又有什么话说?”陈宫说是因为吕布不听他的，曹操笑了笑转到其他话题。要说曹操这个人，无论是对敌人还是对自己人，夸奖人还是挺大方的，为什么会说陈宫自己认为“智计有余”呢?
陈宫为什么会背叛曹操，总感觉他可能觉得在曹操这儿不能出人头地。曹操谋士有荀彧，年轻一点儿的还有郭嘉，陈宫当下不能超过荀彧，想熬资历还有更年轻的郭嘉等着，怎么说都不具有优势。吕布这个人作为武将还行，作为诸侯水平真的不咋样。从投奔吕布这个角度来看，作为谋士，陈宫也就是处在二流水平。