蔡卞是北宋奸臣蔡京的弟弟同时他也是王安石的女婿，蔡卞与胞兄蔡京在北宋熙宁三年，一同科举登进士第，蔡卞小时聪颖敏悟，就读于枫亭塔斗山青螺草堂(后易会心书院)，他读书过目不忘，才思敏捷，能把《三字经》、《千字文》等启蒙读物倒背如流，《四书》、《五经》经典也烂熟于心，且史籍方志，百家杂说，国家法典无不浏览殆遍，触类旁通。他学识渊博，满腹经纶，才华出众，名闻乡里。
书法特点
蔡卞书法圆健遒美。《宣和书谱 》称其:"自少喜学书，初为颜行， 笔势飘逸， 圭角稍露，自成一家，亦长于大字。"
晚年高位，不倦书写，稍亲厚者，必自书简牍。所书圆健遒美，有兼人之力，而时以己意参之。盖有书笔，无书学者。李邕曹娥真碑，传世甚少，卞尝於元佑间临摹，石在越，颇得李邕之神。后世因其为人奸恶而轻其书 。《墨林快事》称其书:"胜于京，京又胜于襄，今知有襄，而不知有他蔡，名之有幸不幸若此。"
其书法代表作有《雪意帖》、《致四兄相公尺牍》等。"《雪意帖》是其行草代表作。其入笔不一，丰富自然，各取其态。笔法纯熟，撇处可见王羲之笔法。结体随字而不一，但都神采奕奕。章法自然错落有致，书体与米芾、蔡京相似，可能是他们互相学习的结果。
考察北宋末年，书坛除了米芾有蓬勃气象外，尚有二蔡之书法亦煌煌大观。蔡卞"颇得笔法"，是一个衣冠晋风、尊古为新的舍拾淘洗过程。与其兄蔡京一样，蔡卞以一介书生入仕，文人意识，士大夫精神不时在内心积郁。
史载:宋神宗熙宁三年(1070)，蔡卞与胞兄蔡京同科举登进士第，历神宗、哲宗、徽宗等数朝，宦海浮沉，波澜起伏。书生内心对于仕途的追求和对权力的争逐，使之常常不安于书法之道，但恰恰又是这种不安与争逐，使蔡卞的书法常常自出机沀，意识强烈，卓而不群。循迹蔡卞的书学之路，人们可以发现这样一个清晰的脉络。
北宋蔡绦《铁围山丛谈》卷四记载:鲁公始同叔公文正公授笔法于伯父君谟，即登第，调钱塘尉。时东坡公适倅钱塘，因相与学徐季海。当是时，神庙喜浩书，故熙、半士大夫多尚徐会稽也。未几弃去，学沈传师……及元佑末，又厌传师，而从欧阳率更。由是字势豪健，痛快沉着。迨绍圣间，天下号能书者，无出鲁公之右者。其后又弃率更，乃深法二王。每叹右军难及，而谓中令去父远矣。遂自成一法，为海内所宗焉。"
由此可见，蔡卞与胞兄蔡京同学书于蔡襄，后从苏轼学徐浩，后又颜、欧、柳、李邕，然后弃之而深入二王。由此可以得出结论，蔡卞启蒙于蔡襄，经苏轼指点，由此登堂入室，以二王为归宿。观蔡卞作品，俊朗淳美，圆健遒丽，有兼人之功，文人士大夫的气息跃然其上。与蔡京一样，蔡卞遗留下来的墨迹并不多见，主要作品有《楞严经偈语碑》、《孝女曹娥碑》、《致四兄相公尺牍》等。
在二王书风的"严重"感染下，宋人书法一派"贴意"，充斥书坛，信札书法尤其盛行。但是，蔡卞却是个特例，蔡卞擅行书，又长于大字，受柳公权、李邕影响较大。其人不光精于"贴"，且善于"碑"，所作之字，神气充腴，稳重含蓄，风度典雅，有晋人之潇洒，唐人之发度，又有宋人之灵展。
但由于在历史上，后世因蔡卞其为人的"奸恶"而轻其书，史料中关于蔡卞的书法作品和书法思想记载得不多，所以研究蔡卞也就成了一个难题。从一个书家的角度，蔡卞不是一个完整的蔡卞，其从事书法活动的历史资料没有一个连续性，残缺不全，令人兴叹;同时，蔡卞的书法作品流传下来的不多，没有系统性，凤毛麟角，令人难以概览全貌。
但从其现存的作品看，如《致四兄相公尺牍》、《孝女曹娥碑》、泰山石刻《楞严经偈语碑》等，笔力潇落，放纵任能，字势俊丽，飘灵婉约，书风多样，洒落简捷，其作品尊古为新，运用得心应手，成熟精到，尤其是一些代表作中的人文精神自然充溢，令人叹为观止。米南宫谓"卞得笔"，实有其深刻依据。
因此，在蔡绦的一部有名的笔记体史料书籍《铁围山丛谈》卷四中，记载了书法大家米芾对其的评价:"鲁公(蔡京)一日问芾:今能书者有几?芾对曰:自晚唐柳氏(柳公权)，近时公家兄弟是也!盖指鲁公与叔父文正公尔。"此文正公，即是蔡卞。虽然说，面对蔡京提问，米芾有谀颂之词，但其对蔡卞的评价，出自米南宫之口，该有相当的历史价值，与晚唐柳氏(柳公权)可以攀比，自有大家之态。
清人叶昌炽《语石》论及蔡卞蔡京时，更是作了详细的评述:"世称米、蔡，谓君谟也，然君谟名位行辈均不当在米下。其所书碑，亦惟《刘奕墓志》风格遒上，尚有唐贤遗矩，若《洛阳桥》、《昼锦堂记》，皆俗书也，不如以蔡元长配之。元长，书之狷者也;元度，书之狂者也。余所见元长书，以《道士墓碑》为第一，《赵懿简碑》次之，空山鼓琴，沈思独往。刘彦和标举"隐秀"二字为文章宗旨，以之品元长书适合，亦即刘子所谓客气既尽，妙气来宅。元度行草书皆称能品，《楞严经偈》源出于孙过庭，而其流则为范文穆。重书《孝女曹娥碑》使笔如剑，剑气出。支道林养马曰:"贫道爱其神骏耳"。如卞书，可谓神骏极矣。潘文勤师，人谓其学苏灵芝则怒，谓其学二蔡则大喜。余谓元长书可比唐《魏法师碑》，元度书由在薛曜畅整之间。此但论其神气骨脉，不论其体。""前身相马九方皋，意足不求颜色似"，蔡卞作书，姿媚豪健、痛快沉着，功力深厚，成就颇高，尤其是晚年所书有兼人之力。
明安世凤《墨林快事》称其书云:"卞胜于京，京又胜于襄。"可是"今知有襄，而不知有他蔡，名之有幸、不幸若此。"可见，在历史的长河中，遗憾之事往往有惊人的相似。但正是这种惊人的遗憾，又为人们重新研究发掘蔡卞的历史价值提供了广阔空间。
蔡卞的《致四兄相公尺牍》，此卷蕴含禅机，筋脉舒展，神闲气清，韵致婉润，风雅纵逸，精神传世。蔡卞尚意，"颇得笔法"，人们还可从其流传下来的《孝女曹娥碑》、泰山石刻《楞严经偈语碑》等代表作品中得以窥见。在灵性之追求中，颇得笔法的蔡卞，与自出新意的苏轼，高视古人的黄庭坚，萧散奇险的米芾一样，都在力图表现自已作品标新立异的姿态，讲究笔墨情趣，使学问之气郁郁芊芊发于笔墨间，给人一种精神自由的审美意境。