1948年春，他参加国民政府召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。[4]
    1949年4月，蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
    1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。
     杜月笙有经营头脑，会做生意。杜月笙也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战。
    杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为当时活跃的政治风云人物。[1]  杜月笙有过人的投机沾营本领与玩弄权术的狡诈,对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。（沈醉、范绍赠评）