二战期间，乌克兰的首府就是基辅，是乌克兰地区最重要的城市。如果失去基辅，就意味着苏联将失去整个乌克兰，苏联将失去主要产粮区。而且顿涅茨的煤炭甚至高加索的油田也将直接面临德国的入侵，这对长期寻求抵抗德国人的苏联来说是致命的威胁。将大大削弱苏联的工业生产能力，进一步削弱其发展军事实力的能力。作为苏联的最高统治者，斯大林深知乌克兰对苏联意味着什么，所以他非常重视基辅的生死存亡，一度为此到达了盲目的目的。

德国中央集团军群向斯摩棱斯克挺进时，已经在战略上对基辅附近的苏军西南军形成了严重的侧翼威胁。当时，苏联参谋长朱可夫向斯大林提出了这一潜在威胁。他认为德军中央集团军群极有可能进攻苏联中南交界处脆弱的苏联中央方面军，然后配合德国南方集团军群在南翼歼灭苏联西南方面军和南方面军，然后将德军的战线拉直。

因此，朱可夫向斯大林建议，在迅速加强中央军的同时，西南方面军应立即放弃基辅，将主力部队全部撤至第聂伯河东岸，并缩短暴露在外的侧翼部队。但是斯大林绝不允许不战而屈人之兵，绝不允许放弃基辅这个重要目标。为此斯大林与朱可夫开始争吵，产生很大的分歧。最后，斯大林甚至一怒之下免去了朱可夫的参谋长的职务，并指派他到预备军担任司令员。

斯大林命令西南军坚守基辅。即使在德军两个装甲集群已经突破西南军两翼即将被包围的严峻形势下，斯大林仍然没有批准西南军的撤军请求。在斯大林看来，只要下达严格的命令，红军就可以阻挡德军的前进，但完全忽视了客观实际情况，即西南方面军坦克储备严重不足。他们无法阻止两个德军装甲集群的进攻，苏联最高统帅部也没有任何额外的预备队来增援西南方面军。基辅根本就受不住，完全没有任何胜算，即便是牺牲一支军队的力量也是徒劳的。

直到西南军被围的第二天，斯大林才同意放弃基辅的命令。德国人加强了对包围圈的封锁，但苏联人未能突围。结果德军几乎歼灭了西南苏军，5个苏军集团被歼灭，德军宣布俘虏了66万苏军。根据苏联官方的数据，当时西南方面军有67万人，成功突围的只有15万人，俘虏人数在20万左右。据估计，德国的统计数据包括布良斯克的军队和南方面军队的损失，但无论如何，苏联军队在基辅遭受了真正的惨败，而这场悲剧很大程度上是由斯大林的固执造成的。