蒋介石对唐纵等人说：“张国焘在中共干了这么多年，地位那么高，最后也变了，说不定林彪也会变的。我的学生中，林彪的军事才干是非常突出的，你们对他在重庆的活动，应多加注意。有重要情况，要及时告诉我。”
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1940年底至1941年初，国民党顽固派阴谋策划了第二次反共高潮，国共两党关系陷入低谷。1942年7月21日，蒋介石约见驻重庆的共产党领导人周恩来，表示要改善国共两党关系，以利抗战。
（蒋介石）
周恩来当即将蒋介石的意见报告了中共中央。
当时，周恩来一再提议由林彪作为毛泽东的代表去见蒋介石，是因为林彪是将介石的学生，又是影响颇大的抗战名将，再加上他回国后在乌鲁木齐、兰州、西安做的统战工作颇有成效和影响，由他见蒋介石比较有利。另外，周恩来考虑还摸不清蒋介石要见毛泽东的底细，而毛泽东是党和军队的一把手，担心毛泽东到重庆后安全难有保障，故力主毛泽东暂不出面。
（周恩来）
8月22日，中共中央召开政治局会议，专门讨论毛泽东与蒋介石会谈的问题，会议决定先派林彪去见蒋介石，然后根据谈判的情况，再定毛泽东是否与蒋介石见面。
1942年10月7日，林彪带着助手伍云甫到达重庆，林彪此次到重庆，蒋介石较为重视，而且还抱有幻想，希望林彪的思想能在他的战时首都有所转变。蒋介石还专门指示戴笠、康泽、唐纵、腾杰等从黄埔军校毕业的大特务，要他们做好林彪在重庆期间的监视、接待工作。其方法是：表面要热情，暗中要监视，在思想上要多对林彪施加影响。
（林彪）
蒋介石对唐纵等人说：“张国焘在中共干了这么多年，地位那么高，最后也变了，说不定林彪也会变的。我的学生中，林彪的军事才干是非常突出的，你们对他在重庆的活动，应多加注意。有重要情况，要及时告诉我。”
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与蒋介石的第一次会谈不欢而散
10月13日，林彪、周恩来在张治中的陪同下，进入曾家岩德安里101蒋介石的办公室。
双方入座后，林彪说：“我们接到校长的电报后，毛先生即提到中共中央政治局会议上作了专门讨论，还约我商谈数次。毛先生托我转给委员长的意见主要有三点：抗战建国、国内统一团结及对校长的期望。”接着，林彪将上述三点意见一一转告了蒋介石。
谈到国共团结问题，林彪记起毛泽东的嘱咐，想多谈几句，便说：“毛先生要我转告校长，为了赢得抗战的胜利，国共两党应彼此接近，彼此相容，彼此打成一片。这三个彼此，已成为我党的普遍共识，也写进了公开发表的宣言，并已成为全党所一致遵从的、不可动摇的行动准则。这一原则，不但现在不能动摇、违背，将来也是如此。我们对校长个人也是如此，不但现在拥护，将来也必拥护。”
蒋介石对这段话很感兴趣。他问林彪：“是真拥护，还是假拥护?”
“当然是真拥护。”
“那好!”蒋介石面带笑容点头称是。
林彪又说：“如果国共两党真正做到彼此接近，彼此相容，彼此打成一片，也许将来两党可以合二为一。”
“你们共产党喜欢搞阶级斗争，国民党怎么能与你们合二为一呢?”蒋介石的这句话，林彪反驳说：“共产党强调的阶级斗争，是维护大多数人民的利益，反对极少数特权阶层谋取不正当的利益。在目前，共产党就是团结一切爱国政党、团体和广大人民，反对、打击日本帝国主义。”
对林彪的这段话，蒋介石颇为不快。由于是国共两党的会谈，蒋介石心里虽有意见，又不好发作。
林彪继续说：“我们希望今后国共能长期真诚合作。但是，我们也要指出的是：有些人对共产党看不惯，总想挑起内战，消灭异己。中国的现实又不允许发生内战。哪个党派挑起内战，必会遭到全国人民的共同反对。人民一反对，挑起内战者就必然失败。”
坐在蒋介石身边的张治中不时朝林彪、蒋介石的脸上瞧，周恩来也在观蒋介石的脸色。他们都发现，蒋介石很不高兴了。周恩来看出气氛不好，示意林彪不要再讲了。这样，林彪与蒋介石的第一次会谈，在不愉快中结束。
（林彪登上《时代周刊》封面）
林彪与蒋介石的第二次交锋
1942年12月14日，林彪接到国民党方面的通知：蒋介石于16日与他举行第二次会谈。
林彪掏出原先拟定的几条“要点”，首先讲了要统一不分裂，要团结不要内战的问题。
蒋介石听后说：“对统一及团结的问题，我们国民党是有诚意的，现在要求全国各政治团体集中起来，所有问题均应得到解决，你们要的药品也可以解决。”
接着，林彪向蒋介石提出了第十八集团军的编制、人数、驻地、军队干部的使用等问题。蒋介石没有马上表态，而是对林彪说：“这些问题，涉及到全局，待我通盘考虑后，再答复你们。”显然，蒋介石不同意林彪的要求。
随后，林彪提出了恢复新四军番号的问题。蒋介石十分恼火：“新四军一不抗日，二系叛军，我已下令取消了番号，还谈它干什么?”林彪说：“新四军是真正的抗日军队，皖南事变是政府的一个错误。此事一日不明，日久终要明。我党为了壮大抗日队伍，增强中国的抗战实力，已于1941年1月20日宣布了重建新四军的命令，并任命陈毅为代理军长，刘少奇为政治委员，其部队也有好几个师。新四军既要抗日，就必须有合法的名分。因此，请委员长允许恢复新四军的番号。”
蒋介石余怒未消：“你们既然一再表示拥护政府和我，现在又来提被取消了番号的新四军。我明白地告诉你：新四军与药品不同，承认新四军，等于不承认政府;要恢复新四军，就不是真正拥护我。今天再不要提新四军!”
这次谈判，又毫无结果。
（林彪画像）
林彪与蒋介石第三次会谈
林彪、周恩来将第二次与蒋会谈的情况电告毛泽东后，毛泽东马上以中央书记处的名义给他们回电，告知下次与蒋介石会谈，可提出如下四条要求：
一、在蒋承认中共合法条件下，可同意国民党到边区及敌后办党;二、军队编为4个军12个师，包括新四军在内;三、边区改行政区，人员、地境不动;四、黄河以南部队北移，目前只做准备，不能实行移动。
此乃完全为事实所限制，绝对无法移动。
林彪、周恩来接到毛泽东的电报后，立即作了研究，并于12月24日在张公馆与张治中举行了约1个小时的会谈。“四条要求”遭到国民党方面拒绝，会谈仍未取得任何结果。
毛泽东考虑林彪到重庆谈判颇不易，如果双方一点也不让步，此次谈判将毫无结果。为了显示中国共产党的诚意，中共中央以退为进，再作进一步的让步。
1943年3月28日，林彪、周恩来与国民党的参谋长何应钦会面。双方一坐下，何应钦就讲国共摩擦问题，并将摩擦的责任都推到共产党一方，对国共谈判的问题基本未提。
林彪看出以蒋介石为首的国民党现时根本没有谈判的诚意，便向何应钦提出要回延安去，并希望在离开重庆前与蒋介石再见一次面。
蒋介石觉得，林彪来重庆的时间不短了，虽然两党此次未谈出什么结果，还是应该见面。6月7日，蒋介石在曾家岩德安里103号宋美龄住所见了林彪、周恩来。
蒋介石装出一副既同情而又无奈的样子说：“其实，政府是真心实意地想与你们合作以争取抗战的胜利，但有些事情又不能如愿。这次我们的意见未统一，下次再谈吧。”
林彪深知蒋介石的为人与用心，而且他心里更清楚，此次未与国民党达成任何协议，症结也在蒋介石身上。他对蒋介石说：“我来重庆这段时间，感觉我们两党的分歧其实并不大，如果双方真有诚意，是能达成一个协议的。问题是国民党方面缺乏诚意，不能坐下来对条款进行认真的讨论。直到今天，我们还未见到国民党方面的任何方案，只是在口头上提出要我们放弃军队、边区，致使谈判难以顺利进行。我们的意见是，下次谈判时，双方应有诚意，否则，就不好谈了。”
蒋介石听了林彪的这番话，心中很不高兴，脸色也变了。由于是告别性的会面，他忍着没有发火，说：“回去后，代我向润之先生问好。”
这样，蒋介石与林彪的第三次会谈结束了。
林彪、周恩来离开后，蒋介石为自己以前的设想未能实现也感到惋惜：林彪是个军事奇才，国民党阵营的黄埔弟子，没有这样的将才。对林彪这样的人，还应该继续施加“影响”，使林彪能与政府更接近，对他有感情。他立即叫人去通知戴笠、唐纵、唐泽、腾杰等黄埔出身的特务头子，要他们赶在林彪回延安之前，再宴请林几次，并与他好好谈谈。
（戴笠）
此时，毛泽东对林彪回延安的事情十分牵挂。他怕夜长梦多，发生意外，希望林彪早日回去。
1943年6月28日，林彪与周恩来及邓颖超、方方、孔原、伍云甫等百余人，分乘5辆大卡车，从重庆八路军办事处出发，登上了回延安的征途。