曹操出生在宦官世家，《三国志》称其为汉相曹参之后，曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子，曹腾历侍四代皇帝，颇有名望。汉桓帝时，封为费亭侯，曹嵩继承了曹腾的侯爵，在汉灵帝时官至太尉。

年轻时期曹操机智警敏，有随机权衡应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国的桥玄和南阳的何颙认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”南阳的许劭以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”（《魏书》记载为：治世之能臣，乱世之奸雄）。

曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的《魏武注孙子》著作传世。这些为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。