刘备是汉景帝之子中山靖王刘胜的后裔,可惜家道中途没落,他的祖父刘雄仅仅是一个小小的县令。刘备的父亲刘弘曾被举荐为孝廉,但是没什么用,加上刘弘早亡,刘备只能和母亲以织席贩履为业,生活非常艰苦。
刘备虽然一穷二白,但是脾气好,喜欢结交朋友,慢慢培养了一个好名声。在徐州,他遇到了自己的贵人,那就是糜竺。
糜竺何许人呢?他是徐州富商,先祖世代经商,终于达到“僮客万人,赀产钜亿”,可谓东汉末三国时第一富豪,陶谦出任徐州刺史时,任用糜竺为别驾从事。
陶谦病死前,曹操已经在攻打徐州了,只是由于陈留太守张邈与弟弟张超迎吕布为兖州牧,曹操不得不回师平叛,徐州得以苟延。陶谦告诉自己的属下糜竺:“非刘备不能安此州也!”于是陶谦死后,糜竺遵从陶谦的遗命,率徐州人民迎接驻扎在小沛的刘备做太守,刘备再三推辞终于接受。奔波多年的刘备终于有了自己的一块地盘。
可惜好景不长,第二年,吕布乘刘备与袁术在盱眙、淮阴僵持之时,偷袭下邳成功,俘获刘备的妻子及其部下的家眷。刘备此时又被袁术打败,只好逃往广陵郡的海西县,此时的刘备一下子又回到了解放前,但是糜竺并没有嫌弃此时的刘备,不仅把自己的妹妹嫁给他,还将自己的两千下人和金银钱财资助给刘备,刘备靠这点资本重新振作起来,向吕布请降。吕布同意,并放回刘备的妻子家眷,派他驻守小沛,吕布自称为徐州牧,两人的身份此时正好颠倒了,因为早前刘备接管徐州后让前来投靠的吕布驻扎小沛。
虽然后来曹操上表荐糜竺为嬴郡太守,其弟糜芳为彭城国相,但糜竺与糜芳都不接受,决意跟随刘备。
糜竺的所作所为,刘备都看在眼里,记在心里。虽然史书记载糜竺擅骑射,但从来没有带兵打过仗,即便如此,刘备入主益州后还是把糜竺视为第一功臣,封为安汉将军,其地位在军师将军诸葛亮之上,待遇也是众臣之中最高的。
刘备在益州时,留关羽等人守卫荆州,糜竺的亲弟弟、南郡太守糜芳与公安守将傅士仁都是关羽的下属,关羽素来高傲,从来都看不起这两人。孙权手下大将吕蒙、陆逊偷袭荆州时,糜芳、傅士仁直接投降,这间接导致关羽兵败身亡。
因为是自己的亲弟弟害死了刘备的大将兼兄弟,还失了荆州,糜竺觉得很惭愧,把自己绑起来去向刘备请罪。刘备太了解糜竺的为人了,何况这事跟糜竺没有半点关系,不仅没有怪他,反过来安慰他,认为弟弟的罪与兄长无关,对他礼待如初。
章武元年(221年),糜竺与诸葛亮等群臣联合上言劝刘备即皇帝位,刘备即位后发兵东吴要为关羽报仇,而张飞又被部下所害。后来糜竺还是因为糜芳的叛变不能释怀,发病不久后去世。
糜竺的儿子糜威官至虎贲中郎将,这个官职是负责统领皇宫的宿卫亲兵,甚是机要,董允、关羽孙子关统曾任此职;他的孙子糜照官至虎骑监,属于禁卫军骑兵首领。
糜竺身负万贯家财,抛弃稳定的生活,毅然决然跟随落魄的刘备,在刘备最困难的时候雪中送炭,可以说没有糜竺就没有刘备的霸业。刘备能遇到糜竺,实乃人生中的一大幸事!