一个人要毁掉自己很容易，比如学会背叛，糜芳就是如此，自古以来，不忠不孝者最为人所不齿。糜芳关键时候选择了背叛，不仅毁掉了自己，也把关羽给毁了，更是给蜀汉带来了沉重打击。关羽被杀，荆州丢失，昭烈帝起倾国之兵伐吴，夷陵之战惨败，白帝城托孤，这一连串的事件其实都和糜芳有莫大的关系。

　　糜芳的出身不简单，糜家世代经商，家资殷实，养有僮仆、食客近万人，是东海郡的巨富。东汉末年，群雄并起，糜芳的哥哥糜竺因为在徐州颇有名望，所以被当时的徐州牧陶谦辟为别驾从事，成为他的幕僚。而厌倦了经商生活的糜芳，也一同跟随兄长效命于陶谦。

　　兴平元年(194年)，陶谦病死，糜竺奉陶谦遗命迎暂驻小沛的刘备入徐州，两兄弟倾力辅佐刘备，可以说是最早一批辅佐刘备的部属。不久，吕布来投，不念刘备好意收留，趁刘备与袁术僵持不下之时乘机偷袭了下邳，还俘虏了刘备妻子。不得已刘备被迫出走广陵郡的海西县。这个时候的刘备可谓是势穷窘迫，几无容身之地，糜竺和糜芳兄弟却仍然不离不弃，兄弟两还特地把妹妹嫁给刘备，并倾尽家资，把府中两千名下人武装起来支持刘备，给了身处逆境的刘备以极大的帮助。

　　糜竺与糜芳忠心事主，连曹操都深受感动，上表朝廷举荐糜竺为嬴郡太守，其弟麋芳为彭城国相，但糜竺与糜芳都不接受，决意跟随刘备。在刘备创业最为艰难的那一段时间里，糜竺和糜芳始终对刘备不离不弃生死与共，吕布、曹操攻打刘备，糜芳几次跟刘备打散但总能想办法回到他身边，与他一起四处逃亡吃尽了苦头，可以说这个时候的糜芳是没有二心，对刘备非常的忠诚。

　　建安十八年(213年)受益州牧刘璋之邀，刘备携军师庞统率领五万军队入川平汉中张鲁之乱，当然刘备此行是为夺取益州而来。但刘备入川后，随着军师庞统战死，形势变得不利于刘备一方。建安十九年(214年)诸葛亮留关羽守荆州，自己与张飞、赵云率兵溯长江而上支援刘备。

　　关羽镇守荆州时，糜芳能南郡太守屯江陵，将军傅士仁屯军公安，但两人对关羽平素语气傲慢，常常轻慢自己而暗自感到不满。建安二十四年(219年)，关羽发动襄樊战役，意图夺回被曹魏占据的襄樊，命糜芳和傅士仁出任军需官，但两人没有完成任务，性子本来就急的关羽放出狠话，准备回军后再收拾两人，这让糜芳和傅士仁恐惧不安，生怕关羽罪责于己。随着襄樊之战进入白热化，东吴乘火打劫命吕蒙袭取荆州，傅士仁开城投降。糜芳最初在江陵坚守，但看到傅士仁投降，觉得死战是死，投降或有生路，便也开城降了东吴。关羽在前方死战，后方两员大将却先后投降东吴，这彻底打乱了关羽的布局，导致他最后败走麦城，在临沮遇害。糜芳背主投降，这让其兄糜竺大为震惊，向刘备“面缚请罪”，刘备虽好言宽慰，但糜竺最后还是羞愧病死了。

　　关羽是何等的忠勇，而糜芳却以私怨变节，做了可耻的叛徒，他到了东吴以后，吴人对他都极为鄙夷，一次糜芳乘船出行，遇到虞仲翔的船，糜芳随从想叫虞仲翔先让路，大喊：“请回避我们将军的船”，虞仲翔见是糜芳，用十分鄙夷的口气厉声说：“失去忠心的人，凭什么侍奉君主?使人失去两座城池，却称将军，可以吗?”糜芳听此话后羞愧难当，关上船窗主动让虞仲翔先过。

　　关于糜芳的结局，正史中记载他在东吴并不得志，孙权对他也不怎么重用，糜芳最后在东吴抑郁而终。或许是因为他死得太轻松了，罗贯中对于糜芳以一人变节而徒害全师导致关羽败亡的可耻投降行为耿耿于怀，便另外自己设计了糜芳的结局。刘备伐吴，糜芳与傅士仁杀了马忠又投降蜀汉，刘备对二人的投降行为痛恨异常，命关兴剥去二人衣服，自己提刀将二人剐杀，以祭奠关羽。

　　糜芳前期跟随刘备出生入死不离不弃，被人称赞是忠勇之士，但却在镇守荆州的关键时候临阵变节做了可耻的叛徒，自古以来不忠不孝者必受世世代代唾弃，难怪东吴名士虞仲翔会当场斥责他：“失忠与信，何以事君?倾人二城，而称将军，可乎?”