朱棣
永乐三年(1405年),梅殷入朝时经过笪桥,被前军都督佥事谭深、锦衣卫指挥赵曦等人挤入水中,随后溺死,他们却谎称是梅殷自己投水而死,后来此事被揭发,谭深、赵曦被斩首抄家。《明史》、《明太宗实录》都记载了梅殷是被这两个人所杀,但鉴于他和朱棣不和,《明史纪事本末》、《国朝献征录》等都记载了朱棣审判二人时,他们说:“是你命令我们做的,你为何杀我们?”气得朱棣将两人牙齿打掉。
此外,宁国公主在得知梅殷死讯后,就说果然是朱棣杀了他,并找到朱棣向他要个说法,朱棣表示会抓到杀梅殷的凶手。不久后,他就封梅殷的两个孩子当官,并告诫他们这都是念在宁国公主的面子上。
朱元璋
朱元璋对梅殷非常赏识,曾评价他:“精通经史,堪为儒宗。”“老成忠信,可托幼主。”
解缙评价他:“克忠于国,克孝于亲。帝日汝谐,乃配天潢。承受密诏,笃以忠贞。赍志以没,含笑丹青。”
焦竑称其:“国初李曹公掌国子,梅都尉摄山东学政,皆一时文武才。”
郑晓:恭谨有谋,能骑射。
《明史》评论道:“天性恭谨,有谋略,便弓马。