在北宋诗坛上，苏轼与黄庭坚并称“苏黄”。黄庭坚的诗奇崛瘦硬，他主张作诗“无一字无出处”、和“点铁成金”、“夺胎换骨”之法，成为“江西诗派”的开山鼻祖，颇受世人尊敬。即便不懂宋诗、但稍有历史知识的人，也听说他是大书法家而心怀敬意。黄庭坚善行、草书，楷法亦自成一家，书法流畅典雅，笔画劲瘦郁拔,与苏轼、米芾、蔡襄并称为“宋四大家”。
但若说到他的词，大多数人就闻所未闻，茫然如坠云雾里，因《宋词三百首》等普及版本甚至未曾选过一首他的词。而宋朝人对他的词，确实大多评价不高。例如，晁补之云：“黄鲁直间作小词，固高妙，然不是当行家语。自是著腔子唱好诗。”李清照也在《词论》中，指出：“黄即尚故实，而多弊病。良玉有瑕，而价自减半。”当然，也有好评的，如陈师道就说过：“今代词手，惟秦七、黄九，余人不逮也。”可是，陈师道对词家辈出的现象视而不见，竟说只有“黄九”和“秦七”才是大词家，吹捧得太高，难免让人产生给“师兄们”抬轿子之嫌疑。
黄庭坚的词到底如何，大家不必忙于下结论，先看一个小故事：一次，黄庭坚和苏轼在一起谈诗论词。苏轼说，他爱极了张志和的《渔歌子》，这首小诗“语极清丽”,可惜不符曲度,不便演唱,于是稍加数语，改写成一首《浣溪沙》：
西塞山边白鹭飞，散花洲外片帆微，桃花流水鳜鱼肥。
自庇一身青箬笠，相随到处绿蓑衣，斜风细雨不须归。
如此改后，歌妓展袖演唱，果然抑扬妩媚、娓娓动听。黄庭坚连声称好，但不甘示弱，思索片刻，也作了一首《浣溪沙》：
新妇滩头眉黛愁。女儿浦口眼波秋。
惊鱼错认月沈钩。青箬笠前无限事。
绿蓑衣底一时休。斜风吹雨转船头。
新妇滩”位于四川万县，“女儿浦”在江西九江。黄庭坚存心用这两个地名，借意于“玉肌花貌”的“新妇”和“女儿”，来比喻美丽的山光水色，自以为有创意，感觉良好，得意无比。岂料，苏轼一见，哈哈大笑，戏谑道：“词意清新婉丽，果是好词。然而，你这渔夫，才出新妇滩，又入女儿浦，未免太过放浪也！”
当然，黄庭坚生活严谨，并不放浪。但苏轼说黄庭坚的词“清新婉丽”，确实也是黄词的一个特点。除此之外，他的词有俚俗如柳永者，有疏宕如东坡者，甚至有“亵诨”之作，风格复杂多变，都不算最出色，但也有几首小词，耐得一读。
如这首《清平乐》，语言清新，感情细腻，格调欢畅，乃惜春之作中的佳品：
春归何处？寂寞无行路。
若有人知春去处，唤取归来同住。
春无踪迹谁知？除非问取黄鹂。
百啭无人能解，因风飞过蔷薇。
黄庭坚生于书香之家，父亲黄庶和舅父李常皆是诗人。小黄庭坚自幼异常聪明，《道山清话》记载，他五岁就已对五经倒背如流，并问老师：“人人都说有‘六经’，先生您为何只教了我‘五经’？”老师答曰：“春秋不足读！”小孩立刻反驳道：“这是什么话呀？既然被称为‘经’，必有过人之处，焉得不读？”于是找到《春秋》细读，十日成诵，无一字遗。
七岁时，小黄庭坚作了一首《牧童》诗：“骑牛远远过前村，吹笛风斜隔岸闻。多少长安名利客，机关用尽不如君。”八岁时，见邻居书生赴京赶考，小男孩便也跃跃欲试，特作打油诗相送，云：“送君归去玉帝前，若问旧时黄庭坚，谪在人间今八年。”
这些小事经人传颂，一传十，十传百，轰动家乡洪州双井村，小黄庭坚被称为“双井神童”。
英宗治平四年（1067年），黄庭坚中了进士，登上仕途，更加致力于写诗，因游览舒州三祖山的山谷寺时，“乐其林泉之胜”，便取了“山谷道人”的别号。
熙宁五年（1072年），黄庭坚的岳父孙觉把诗文交给苏轼欣赏。苏轼一见，耸然动容，惊为天人，说：“作得如此好诗，绝非今世之人也。”孙觉马上接过话头，急切地说：“可惜知道他名字的人还不多，希望你多向士人推荐，帮他扬名。”苏轼哈哈大笑，拍拍孙觉肩头，认真地说：“老孙，你急什么！你这宝贝女婿如精金美玉，不近于人而人急于近之。‘人怕出名猪怕壮’咯，将来他为盛名所累，想逃名都不可得，哪须我来为他扬名！然而，若以文观人，他必定恃才傲物，恐怕为世不容也。”
元丰元年（1078年），秦观拜访苏轼，成为苏门弟子；黄庭坚也给苏轼写了封信，表示仰慕之意，并呈诗二首。苏轼当即复信，赞美他的诗，“托物引类，真得古诗人之风”。两人相见恨晚，从此结下至死不渝的友谊。
元祐年间，苏轼在京，黄庭坚与张耒、晁补之、秦观四人，俱游于苏轼门下，被人称为“苏门四学士。”这段时期，黄庭坚经常和苏轼坐在一起谈诗说书，给后人留下了诸多趣闻轶事。《苕溪渔隐丛话》说，苏轼曾经评价黄庭坚的诗文：“黄九诗文如蝤蛑江珧柱，格韵高绝，盘餐尽废，然而不可多食，多食则发风动气。”黄庭坚也不客气，回敬道：“子瞻，你的文章确实精妙一世，诗句毕竟也有不如古人者。”
《独醒杂志》记载东坡与黄庭坚谈论书法。东坡说：“黄九，你的字虽然清劲，然而笔势有时太瘦，近似树梢挂蛇。”黄庭坚也说：“大苏的字，天下人都叫好，我固然不敢轻议，然而有时，也觉得褊浅，就像石压虾蟆一般。”二人鼓掌大笑，都认为对方一针见血，点中了自己的缺点。
苏黄戏谑打趣，毫无师生之礼。但是，黄庭坚背后却对苏轼十分尊敬，《邵氏闻见后录》记载说，黄庭坚将苏轼的画像悬挂于堂，每天早上对着画像整衣理冠、焚香施礼。有人很奇怪，就说，你们两位年龄相若、名声相仿，何必如此？黄庭坚大惊失色，慌忙站起，拼命摇手：“我黄九乃东坡的弟子，怎敢失了师生之序？”后人总是将“苏黄”并称，黄庭坚九泉下如知，肯定心有不安。
与苏轼的诗词唱和，是黄庭坚一生中最得意、最风光的时期，但在“王安石变法”的前前后后，也跟着苏轼倒尽了霉头。虽然，他政治上比较超然，并不积极地介入党派斗争，且在王安石下台后，多次写诗赞美和怀念“半山老人”，但由于和苏轼、司马光的亲密交情，自然被人看成是反对变法的旧派党人。常在河边走，哪有不湿脚？党派斗争的险恶漩涡，也把岸边上的黄庭坚给卷了进去，受尽折磨。
元佑八年（公元1093年）九月，高太后逝世，哲宗亲政。“新党”章淳、蔡卞等人打着神宗和王安石的旗号，排除异已，打击报复：司马光、吕公著被夺去谥号，吕大防、范纯仁和苏轼兄弟等先后被贬，黄庭坚因参与修撰《神宗实录》，也被罗织了“低毁先帝神宗”的罪名。在受到传讯时，黄庭坚毫无惧色，据理力争，逐条反驳，让审讯者抓不到把柄，罗织的罪状大都落了空。蔡卞等人不甘罢休，又别有用心地指出，黄庭坚曾书写“用铁龙爪治河，有同儿戏”一语，逼问是否影射、攻击先帝。所谓“铁龙爪”，是由太监李公义设计制造的一种疏浚河道的工具。
黄庭坚十分忿怒，大声答道：“我当时任北都官，亲自看见‘铁龙爪’挖掘泥沙，劳民伤财、毫无效果，真儿戏耳！”这种强硬愤慨的姿态，触怒了年轻气盛的哲宗皇帝，加上章淳、蔡卞等人的推波助澜，黄庭坚于绍圣二年（1097）被贬涪州别驾，黔州安置。绍圣四年（1097），再贬一级，移戎州（今四川宜宾）。
由于遭到莫明其妙的贬谪，少年时期的报国理想跌得粉碎，黄庭坚难免心有怨气。他本就恃才傲物，仕途受挫，更加倔强孤傲、愤世嫉俗。在贬涪州时，他自号“涪翁”，索性我行我素、侮世慢俗，成了一个“狂狷之士”。在贬谪戎州时，他与“眉山隐客” 史应之诗酒唱和，喝得醉醺醺的，作了《鹧鸪天》来抒发胸中的苦闷和激愤。当时，黄庭坚头上插着菊花，倒戴着冠帽，横拿笛子对着风雨狂吹乱吼，活脱一介魏晋狂士：
黄菊枝头生晓寒，人生莫放酒杯干。
风前横笛斜吹雨，醉里簪花倒著冠。
身健，且加餐。 舞裙歌板尽清欢。
黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看。
然而，倔强狂狷并不是黄庭坚性格的全部，他也有诙谐幽默的时候。他曾与翰林学士顾子敦一道共事，见顾子敦身体魁伟，就经常乘其夏天午睡之时，把其宽阔的胸腹当成练字板，写字取乐。顾子敦每以为苦，一日伏案而睡，醒后，没发现胸腹间有字，不禁眉开眼笑：“黄九，这下你奈何不了我吧，呵呵！”等到回家，顾夫人惊奇地盯着他的背。顾子敦脱衣一看，真真哭笑不得，原来黄庭坚竟把一首市井俚语编成小诗，写在了自己背上：
绿暗红稀出凤城，暮云楼阁古今情。
行人莫听宫前水，流尽年光是此声。
元符三年（1100年）正月，哲宗去世，徽宗赵佶即位，暂由向太后执政，诏复司马光等人。在贬谪多年之后，黄庭坚终于熬到还朝，不禁欢喜；想到苏轼和秦观等人都已在归途中去逝，又不禁唏嘘。
但还没等他回过神来，新一轮更加残酷的政治迫害就开始了。崇宁元年（1102年），徽宗亲政，蔡京擅权，又兴党祸。四月，赵佶下诏销毁三苏、秦观和黄庭坚的文集；六月，罢免黄庭坚的太平州知州的职务；九月，在各地立“元佑奸党碑”，苏黄都在其中。担任副宰相的赵挺之，因曾与黄庭坚有过政见冲突，假公营报私怨，更是“痛打落水狗”，诬告他“幸灾谤国”。至此，黄庭坚受到了人生最严厉的打击：撤销一切职务，流放宣州(今广西省宜山县）编管。
当时，黄庭坚已经年近六旬，体弱多病，听说要流放到宜州这种“南方瘴雾”之地，家人都为他忧心忡忡、伤心落泪。黄庭坚却笑呵呵道：“你们都放心吧！我早在熙宁年间，就有鬼怪来送梦，提醒我会被贬宜州。宜州者，所以宜于人也；鬼怪之言，岂欺我哉！”
黄庭坚很早就信佛，以之排遣人生的郁闷和烦恼。第一个妻子孙氏死后，他写了一篇祭文《文愿文》，说：“今日对佛发大誓，愿从今日，不复淫欲、饮酒、食肉。设复为之，当堕地狱，为一切众生代受头苦。”此后二十年，他基本上践言而行，保持清心寡欲、超然淡泊的心态。据说他还和苏轼一道拜访高僧，高僧说东坡前身是五祖戒和尚，而山谷前身则为一女子。黄庭坚信以为真，恍然大悟地说，难怪在贬谪到涪陵时，曾梦见一女子来送梦，告之是她转世云云。他特地记载了这件事，刻石于涪陵江上。可惜后来春夏江水上涨，石头被淹失传。
崇宁三年（1104年）三月，黄庭坚到了宜州，却没有居所。他向小老百姓租房，却遭无理官吏刁难，竟租不到一间房子。无奈之下，他搬进宜州唯一的一处寺庙居住，可这所崇宁万寿寺却是皇家专用的，又被人驱赶了出来，流落街头。直到崇宁四年（公元1105年）五月，黄庭坚才好不容易在城头寻觅到一间破败阁楼，算是有了栖身之地。
宜州潮湿闷热，夏秋之交更是难捱；而秋老虎肆虐之时，小小阁楼里闷热、潮湿、狭窄，简直就不是人过的。但黄庭坚并没有怨天尤人，还读书赋诗，写词唱歌，书法越练越精。
这一年重阳，有人在宜州城楼大开筵席，鉴于黄庭坚的声望，也邀请他参加。在大家酒酣耳热之际，黄庭坚悄然退出，独立城头，吹着短笛，临高望远，思亲怀乡。突然，他听见有几个少年在慷慨陈词，大谈“万里封侯”的热血理想，不禁宛尔，喟然长叹。于是，他往头上插了一朵黄菊，作了一首《南乡子》，倚栏高歌，这是他最后的一首词：
诸将说封侯，短笛长歌独倚楼。
万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。
催酒莫迟留，酒味今秋似去秋。
花向老人头上笑，羞羞，白发簪花不解愁。
在众人诧异的目光中，黄庭坚旁若无人，飘然下楼。
九月三十日，干涸多日的宜州下了一场小雨，酷热的天气倏地变得凉爽。黄庭坚高兴得手舞足蹈，叫来好友范寥，破戒喝了几两小酒。饭毕，他坐在小凳上，挽起裤子，脱掉鞋子，把双足伸到屋檐外。当双足沾到清凉的雨点时，他舒畅极了，笑得散乱了满头白发，还回头对范寥说：“真爽啊！信中（范寥的字），我一生从没有这样快活过！……”话音未落，他就慢慢地倒了下来，永远地闭上了眼睛。
黄庭坚（1045-1105），字鲁直，号涪翁，又号山谷道人，分宁（今江西修水）人。治平四年（1067）进士，崇宁四年，卒于贬所，年六十一，私谥文节先生。《宋史》有传。尤长于诗，世称“苏黄”。工书法，与苏轼、米芾、蔡襄并称“宋四家”。著有《豫章先生文集》三十卷、《山谷琴趣外编》三卷、《山谷词》。