直江兼续虽然和片仓景纲并称为“天下两大陪臣”，但两人的才华却体现在不同的地方。片仓景纲是伊达家的军师，虽然在内政方面虽然也有不错的才能，但绝对比不上直江兼续。直江兼续的内政能力非常出色。他在内政、医学、教育、军事装备上都取得过不小的成就。
直江兼续一直被冠以“文武两兼”的美名，因为他的内政能力早以名声冠于全日本，《米泽人国《中近世篇》米沢市史编集资料》记载兼续在内政、医学、教育、军事装备上所取得的成就。从庆长十四年(1609)起，兼续专注于辅助景胜治理米泽，尽心发挥其内政的能力，十年间把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰城，同时修建米泽城，鼓励农民开荒，并于西北面的鬼面川建筑带刀堰，引水灌溉农作物；并著有关于农业的书籍，以教导农民正确栽种。此间，还修筑了著名直江石堤，传达治水的重要性。
另一方面，兼续也撰写了不少书籍。医学上，著有以中国医学为蓝本的<<济世救方>>三百卷，对日本医学史及医学界作出重大贡献。另外，文学上著有以中国秦汉至三国时期为的代表文章汇编<<文选>>卅一册，后来成为江户时代最受欢迎的书籍之一。
教育方面，兼续强调教育及学问的重要性，并动资助米泽禅林寺开办修堂，又设立禅林文库，成为不少藩士子弟修学的热门场所。此举对日本文化及教育都有产生了深远的影响。
在科技上，兼续对矿山的采矿的技术也进行改良，从而大大提高了矿产量；另外，兼续在改进大炮的技术上也进行了研究。他与界地商人及近江的造炮技师合作改良，并引进至米泽，成效显著。使上杉家成为以大炮名闻于日本的藩国，并且得到极高的评价。后来铁炮被广泛运用于大坂冬战。兼续在进行铁炮制造的同时，还印发了了记录射击心得及注意事项的《铁炮稽古定》，并以射击训练的方式实施奖励。鴫野之战中，上杉军铁炮队表现得十分活跃，兼续和杉原等武将也因此获得了德川秀忠所颁的感状。