汉灵帝中平二年(185年),王允被捕下狱,不久逢大赦被释。但十余日后,又因其他罪名再次被捕下狱。第二年,王允才被释放。此时,宦官气焰愈加嚣张,对他们稍有不满者,便会惨遭杀害。中平六年(189年),汉灵帝去世,王允到京师治丧,并参与了大将军何进诛杀宦官的计划,被任命为从事中郎,后转任河南府尹,再次参与朝政。
汉灵帝死后,何太后临朝,大将军何进辅政。何进拉拢世家大族的代表人物袁绍袁术兄弟,策划消灭宦官势力。为迫使何太后同意,何进召令并州牧董卓等军阀引兵进京。董卓到京之时,何进巳被宦官处死,董卓乘乱诛杀宦官,朝中大权尽归董卓。董卓废少帝刘辩,立刘协为献帝,自立为太师。汉献帝即位后,王允被任命为太仆、后升任尚书令。
王允在生命的最后一年做了两件大事,一是除掉了权臣董卓,二是害死了文人蔡邕。王允在除掉董卓后却说什么也不肯放过他。所以,蔡邕的死,既让人扼腕摇头,更让人匪夷所思。图册 初平元年(190年),代杨彪为司徒。王允虽然看出董卓的篡位之心,但因惧其权势,也只好假意咐合,以求取得董卓的信任。是时,关东一些州郡的牧守,不满董卓专权,纷纷举兵声讨,活跃在河东一带的白波黄巾军也对董卓造成威胁。于是,董卓胁迫汉献帝迁都长安,命王允随驾,自己暂留洛阳,朝中之事皆委王允做主。王允到长安后,与司隶校尉黄琬,尚书肖郑公业等密谋,派护羌校尉杨赞为左将军,执金吾士孙瑞为南阳太守,以征讨袁术为名,率军出武关道,分路征讨留在洛阳的董卓,然后使汉献帝还都洛阳。因董卓生疑而作罢。