所以，1946年当他得知戴笠的死讯时，他如丧考妣，一时呆若木鸡，定定地坐着不动，不哭、不说话。家人大声喊他，他才如梦方醒，放声大哭，热泪滂沱，这是他平生最伤心悲痛的一次号啕!哭过之后便继之急喘和剧烈的咳嗽，但见他青筋直暴，泪与汗俱，脸孔涨得绛紫，不停地急喘与剧咳折磨得他死去活来!

　　其次，借60岁生日大搞“花甲之庆”来炫耀他在上海的权势，其门徒特意组织了“庆祝杜公寿诞筹备委员会”，延请上海一些有权势者担任筹备委员。在泰兴路的丽都花园舞厅举行隆重的祝寿仪式，大厅正中悬挂着蒋介石送的寿匾“嘉乐延年”，两边是国民政府中央各部院首要人物及各界名流送的寿联、寿幛。第一个前来祝寿的便是蒋介石的代表、国民政府文官长吴鼎昌，随之而来的有上海警备司令宣铁吾夫妇、上海市市长吴国桢以及专程从南京赶来的国民政府要员吴铁城、王宠惠、宋子文、莫德惠、孙科、白崇禧的代表，共有达官显贵5600多人。除了宴会之外，还连唱了十天堂会，从而显示了落日的余晖。

　　然而好景不长，倒霉的事情接踵而至。先是跟随他多年的管家万墨林被捕。1947年法币贬值，物价飞涨，万墨林利用经营的米店，囤积居奇，大发横财，被称为“米蛀虫”，国民党当局下令将他逮捕。1948年蒋经国在上海“打老虎”，又以“连续在其非法交易所买进卖出，进行投机倒把”罪，把杜月笙的儿子杜维屏抓了起来。虽然杜维屏不久就被释放了，但这件事仍然对杜月笙是一次沉重打击，感到他捧了蒋介石多年，最后竟然把他的儿子抓了起来!于是闭门谢客，并离开上海前往香港“养病”。

　　其实，他此行既是为了以此表示对蒋介石的不满，也是为了及早安排自己日后的出路。他在香港时，中共中央社会部副部长潘汉年和夏衍曾看望过杜月笙，并向他讲明中共对他的希望。杜月笙也向潘、夏保证自己一定“安分守己”!杜月笙在香港的活动，引起了国民党当局的警觉，担心他投向共产党，于是派人促其早日返回上海，杜月笙便于1949年3月23日回到上海。当人民解放军兵临江南时，杜月笙又与黄炎培、钱新之、章士钊、盛丕华、沙千里、史良、张澜等民主人士频繁接触，商讨时局与个人前途。
    中共中央领导也明确表示“对杜月笙的方针，就是要他努力使上海不乱”，保护上海的工厂、船只和飞机“不受损失，不使南迁，等待人民解放军前往接收”。并表示“杜如果能这样做，不仅中共可以与之合作，上海人民亦将宽恕他的既往!”杜月笙虽然曾经一度考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。同时，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他适当的时机到台湾去。吴开先也告诫他：“杜先生，你不要忘记民国十六年清党的时候你那一幕，你杀过什么人，共产党清楚得很。
      杜先生，你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号!”在这种情况下，杜月笙既不敢留在上海，也不愿前往台湾，而是决定脱离政治旋涡，以台湾天气热又潮湿、不适宜他的气喘病为由，选择留在香港。1949年5月1日，人民解放军的40万大军已经兵临上海城下，杜月笙带领全家离开上海，坐上一艘荷兰渣华公司的客轮“宝树云”号前往香港。

　　杜月笙一家在香港的日子并不好过，在坚尼地18号的住宅，“不但不很理想，而且不成格局，厅不像厅，房不像房，真正派上用场的简直数不出几间”。而且既无庭园，又缺围墙，外面人朝里看，可谓一目了然。正房只有3间，其余小房都是将就把走廊空隙隔出来的。杜月笙此时由于精神体力的关系，心情萧索，早已失去创办实业、养家糊口、做其他打算的雄心。