建文元年(1399年)，朱棣发动“靖难之变”，刘璟随朱橞回到南京，并向建文帝朱允炆“献十六策”，但没被采纳。后来，刘璟成为草包将军李景隆的帐下参事，随李景隆一起跟朱棣对杀。李景隆兵败后，刘璟回到浙江青田老家。建文四年(1402年)，朱棣攻破南京称帝后，突然想起了之前在棋局、战场上屡屡跟自己作对的刘璟，“召璟，称疾不至。逮入京，犹称殿下”。

　　在刘璟看来，朱允炆虽败，但他才是朱元璋正宗嫡传的真龙天子，朱棣只是一个残害同宗骨肉的谋逆篡位者，故死到临头也不承认朱棣这个新皇帝。刚直的刘璟在说出“殿下百世后，逃不得一篡字”后，被恼羞成怒的朱棣关进大狱，刘璟自知难逃一死，在狱中上吊自杀。

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