55岁：公元前497年(鲁定公十三年)春，齐国送80名美女到鲁国。季桓子接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。孔子与季氏出现不和。孔子离开鲁国到了卫国。十月，孔子受谗言之害，离开卫国前往陈国。路经匡地，被围困。后经蒲地，遇公叔氏叛卫，孔子与弟子又被围困。后又返回卫都。

56岁：公元前496年(鲁定公十四年)孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见。子路对孔子见南子极有意见批评了孔子。郑国子产去世孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是“古之遗爱”。

57岁：公元前495年(鲁定公十五年)孔子去卫居鲁。夏五月鲁定公卒，鲁哀公立。

58岁：公元前494年(鲁哀公元年)孔子居鲁，吴国使人聘鲁，就“骨节专车”一事问于孔子。

59岁：公元前493年(鲁哀公二年)孔子由鲁至卫。卫灵公问陈(阵)于孔子，孔子婉言拒绝了卫灵公。孔子在卫国住不下去，去卫西行。经过曹国到宋国。宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。

60岁：公元前492年(鲁哀公三年)孔子自谓”六十而耳顺”。孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称之为”累累若丧家之犬”。孔子欣然笑曰：“然哉，然哉!”

61岁：公元前491年(鲁哀公四年)孔子离陈往蔡。

62岁：公元前490年(鲁哀公五年)孔子自蔡到叶。叶公问政于孔子，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在去叶返蔡的途中，孔子遇隐者。

63岁：公元前489年(鲁哀公六年)孔子与弟子在陈蔡之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚人相救。由楚返卫，途中又遇隐者。

64岁：公元前488年(鲁哀公七年)孔子在卫。主张在卫国为政先要正名。

65岁：公元前487年(鲁哀公八年)孔子在卫。是年吴伐鲁，战败。孔子的弟子有若参战有功。

66岁：公元前486年(鲁哀公九年)孔子在卫。

67岁：公元前485年(鲁哀公十年)孔子在卫。孔子夫人亓官氏卒。

68岁：公元前484年(鲁哀公十一年)是年齐师伐鲁，孔子弟子冉有帅鲁师与齐战，获胜。季康子问冉有指挥才能从何而来?冉有答曰“学之于孔子”。季康子派人以币迎孔子归鲁。孔子周游列国14年，至此结束。季康子欲行“田赋”，孔子反对。孔子对冉有说：“君子之行也，度于礼。施取其厚，事举其中，敛从其薄。如是则丘亦足矣”。

69岁：公元前483年(鲁哀公十二年)孔子仍有心从政，然不被用。孔子继续从事教育及整理文献工作。孔子的儿子孔鲤卒。

70岁：公元前482年(鲁哀公十三年)孔子自谓“七十而从心所欲，不逾矩”。颜回卒，孔子十分悲伤。

71岁：公元前481年(鲁哀公十四年)是年春，狩猎获麟。孔子认为这不是好征兆，说：“吾道穷矣”。于是停止修《春秋》。六月齐国陈恒弑齐简公，孔子见鲁哀公及三桓，请求鲁国出兵讨伐陈桓，没有得到支持。

72岁：公元前480年(鲁哀公十五年)孔子闻卫国政变，预感到子路有生命危险。子路果然被害。孔子十分难过。

73岁：公元前479年4月11日(鲁哀公十六年二月十一)，孔子患病，不愈而卒。葬于鲁城北。鲁哀公诔之曰：“天不吊，不潎遗一老，俾屏余一人以在位，茕茕余在疚，呜呼哀哉!尼父!无自律”。

不少弟子为之守墓三年，子贡为之守墓六年。弟子及鲁人从墓而家者上百家，得名孔里。孔子的故居改为庙堂，孔子受到人们的奉祀。野史记载曾皙、冉有、公西华侍坐。韦伯入，舞乎韦伯。夫诸子皆瞎!子识礼乐，俟君子。莫之能御也，曰：“汝何由可止也?”韦伯曰：“汝行窗，吾由此可止也!”子为之，韦伯触使坠之，子殁。