许攸，年少时和袁绍、曹操等人是好友。袁绍是汝南四世三公家族的子弟，曹操是宦官世家的子弟。以袁绍和曹操的家族背景，他们这个圈子可谓是当时最为上流的名士圈子了。

　　《魏略》有言，“攸字子远，少与袁绍及太祖善。”

　　从中不难发现，许攸也是一个小有背景，而且名气还不小的名士。否则，袁绍和曹操等人年少时也不可能和他较好。而且，这种关系好到许攸能够直呼曹操为“阿瞒”。要知道，“阿瞒”是曹操的小名，平时能这般称呼曹操的，也只有曹操的长辈亦或者是关系很好的人。

　　所以说，许攸和曹操等人在年少时的关系还是不错的。但是，随着各人长大及出仕，他们各自的关系也开始巧妙起来了。在公元189年，许攸选择家世显赫的袁绍为主公，成为他麾下的谋士。

　　到了公元199年，袁绍攻灭公孙瓒，兼并了幽州之后，一跃成为北方势力最大的诸侯。此时，作为袁绍及许攸好友的曹操，他所占据的兖州之地，在一定程度上就成为了袁绍的绊脚石。所以，双方决战一触即发。

　　在公元200年，官渡之战打响。在交战期间，许攸曾向袁绍建议，说曹操兵少，如今击中力量来和袁绍对抗，那曹操的大本营许都的守卫必然空虚。此时，如果派遣一大将率兵前去偷袭许都的话，必然可以攻陷许都。随后，迎天子以讨不臣，在名义和实力都占据优势的情况下，曹操必然大败。

　　但可惜的是，袁绍优柔寡断，而且心中也有野心，并不像迎天子，所以最后这事就不了了之了。同时，因为袁绍的刻意放纵，使得他麾下派系林立，臣子许攸、田丰，以及审配等互相争锋。

　　也就是在这样的情况下，许攸的家人犯法，被许攸所敌对的审配给抓捕了。许攸在前线得知了这一消息后，内心狂乱不安，最后决定弃袁绍而转投曹操。

　　这时候的曹操，虽然在白马之战等战役中取得小胜，但在总体上和袁绍还有很大的差距。同时，曹军的后勤根本上，粮食难以支撑和袁绍久战。因此，许攸这位谋士的到来，一定程度上为曹操带来了胜利的转机。

　　听到许攸来了之后，曹操跣足出迎。所谓跣足出迎，就是赤着脚出去迎接，这都快赶得上周公吐哺了。所以说，曹操可谓是给足了许攸的面子。看到曹操如此隆重的迎接自己，许攸也很高兴，所以在官渡之战重，为曹操献上了奇袭乌巢，火烧袁军粮草;以及决漳河之水，攻占冀州。

　　可是，就是这么一位在官渡之战重为曹军立下赫赫战功的谋士，最后却是自己一步步作死，把自己的未来断送了。

　　许攸有急智，能随机应变，而且口才也不错。但是，许攸却有很多缺点，一个就是贪而不治。作为主公，在一定程度上都喜欢那些有些小缺点，利于掌控的臣子。曹操也不例外，如果许攸只是小点的贪图小利的话，曹操也不会惩治他。

　　但是，许攸实在是太贪婪了，贪的没有底线。他不仅贪图钱财，官位，还贪图名声。当时汉代的名士风气挺活跃的，想把自己的名声壮大实际上也无不可。但是，许攸坏就坏在没有认清自己的位置。

　　这时候的曹操，已经是消灭了大敌袁绍，而且占据了汉室的半壁江山，一跃成为势力最大的诸侯。可是，面对曹操的时候，许攸并没有尊卑，还把曹操当作是自己年少时的好友，多次踩着曹操的名声上位。

　　平时见到曹操的时候，许攸直呼他为“阿瞒”;在宴会面对群臣时，许攸还是直言曹操的小名，并且当面说如果曹操不是靠他计谋的话，是不会得到冀州的。刚开始，曹操还是很忍耐的，而且也知道许攸说的是事实，所以最后尽管恼怒但没有发作。

　　可是，曹操的忍让却让许攸自以为是，到了外面，在和手下人说话的时候，也炫耀自己，说如果曹操没有他许攸，是不可能进入冀州的大门的。也正是因为如此，曹操越来越厌恶许攸。

　　《三国志·崔琰传》有言，“太祖性忌，有所不堪者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔见诛。”

　　此外，就是许攸在官渡之战后，其价值对于曹操而言，已经不是那么的重要了。许攸最主要的价值，就是在官渡之战和袁绍一战重，许攸先前作为袁绍的重要谋士，许攸能够得知袁绍势力很多重要的消息。

　　但是，在官渡之战后，许攸的价值一降再降。而且，曹操麾下的谋士并不少，像程昱、荀攸、贾诩，以及刘晔，荀彧等人，可谓是不少。所以，许攸对于曹操而言，并不是很重要。只不过，许攸先前立了功，曹操并不能寒了立功之人的心而已。

　　在公元204年，当许攸再次口出狂言的时候，被许褚一剑砍死。许褚作为曹操的得力护卫，以及心腹，其必然暗中有过曹操的许可，才可能把许攸给杀了。

　　最后，去掉一大心结的曹操，在得知许攸被杀后，尽管表现出一副伤心的模样，但最后却不痛不痒的责骂了许褚一顿，便命人把厚葬许攸，不了了之了。