尽管在小说和一些影视作品中，曹操的形象一直都是一个反派面的角色，但是毛泽东却对曹操有着非常高的评价。毛泽东认为曹操打击掉了许多东汉恶势力，抑制豪强，发展生产否则东汉王朝早就灭亡了。而诸葛亮则是三国时期的有名的军师，他深谋远虑，谋略过人，可以说是一个旷世奇才。但是毛泽东却认为诸葛亮不够聪明，这是为什么呢?

　　毛泽东在召开会议时喜欢说“三个臭皮匠，顶个诸葛亮”，一方面说明他对诸葛亮的军事才能不以为然，另一方面说明他非常重视集体的智慧。

　　在那个人们对诸葛亮敬若神灵的时代，毛泽东能将诸葛亮的缺点看得一清二楚，体现了一位军事家足够的智慧。当人们感叹诸葛亮“得其主，不得其时”，并且纷纷为诸葛亮的失败寻找借口的时候，毛泽东心中已经非常明白：诸葛亮之败怨不得天时，怨只怨诸葛亮自己还不够聪明。

　　在分析诸葛亮的失败原因时，毛泽东说：“其始误于隆中对，千里之遥而二分兵力。其终则关羽、刘备、诸葛亮三分兵力，安得不败。”

　　毛泽东之所以说诸葛亮“其始误于隆中对”，是因为诸葛亮在“隆中对”中提到了“待天下有变，则命一上将将荆州之兵以向宛、洛，将军身率益州之众以出秦川，百姓有不箪食壶浆以迎将军者乎?”乍一看，荆州、益州两路出击是一个颇有诱惑性的方案。但毛泽东却很清楚，荆州离益州千里之遥，两地分兵的做法必然让刘备军团更加失去兵力上的优势。“隆中对”实施的结果便是，关羽所镇守的荆州被孙权军团偷袭得手，而且关羽父子也命丧孙权手中。可以说，蜀汉衰亡的祸根在于“隆中对”。

　　毛泽东所说“关羽、刘备、诸葛亮三分兵力。”指的是关羽之镇守荆州、刘备之进攻东吴、诸葛亮之北伐中原。这“三分兵力”依次展开，前两次分兵都失败得很惨，导致蜀汉元气大伤，而诸葛亮的北伐本钱也便所剩无几。所以，毛泽东叹道：三分兵力，安得不败。

　　在《三国演义》中，作者借用“舌战群儒”、“草船借箭”、“巧借东风”、“华容道”等故事情节，使得诸葛亮几乎成了赤壁之战的头号功臣。而实际上，赤壁之战的头号功臣应该非周瑜莫属。

　　翻开《毛泽东选集》第一卷第204页的《中国革命战争的战略问题》，有这样一段话：“中国战史中合此原则而取胜的实例是非常之多的。楚汉成皋大战、新汉昆阳之战、袁曹官渡之战，吴魏赤壁之战、吴蜀彝陵之战、秦晋淝水之战等等有名的大战，都是双方强弱不同，弱者先让一步，后发制人，因而战胜的。”在这段话中，毛泽东把赤壁之战定义为“吴魏赤壁之战”，说明他并不认为刘备、诸葛亮对赤壁之战有多大贡献。

　　一九五三年，毛泽东在《青年团的工作要照顾青年的特点》中说：“曹操带领大军下江南，攻打东吴。那时，周瑜是个‘青年团员’，当时东吴的统帅，程普等老将不服，后来说服了，还是由他当，结果打了胜仗”。这段话表明了毛泽东的立场，他认为赤壁之战的头号功臣是周瑜，而并非诸葛亮。

　　诸葛亮第一次北伐中原，督军马谡违背诸葛亮的节度，举动失宜，结果被曹魏大将张颌所破，导致街亭这一重要关口失陷敌军之手。诸葛亮不得不败退汉中，演出一幕“挥泪斩马谡”的悲剧。

　　历代评书、戏剧在表现“失街亭”事件时，都把重点放在马谡如何违背调度，以及诸葛亮如何执法严明之上。毛泽东对此则有独到的见解，他评论到：“初战亮宜亲自临阵。”在毛泽东看来，街亭能否固守，关系到整个战役的成败，如此重大的任务怎能交给一个没有实际作战经验的人去执行?而且即使派人去防守街亭，也应该不断派军去增援，假如街亭危急，甚至诸葛亮本人也应该前去亲自指挥，与敌军展开大决战。