在《吴伟业诗选》中，有大量吴伟业的诗歌作品，比如《圆圆曲》、《遇旧友》、《读史杂感》等等，吴伟业的诗人大多为怀古之作，这与他的人生经历和时代背景有关。在诗歌《过吴江有感》中，吴伟业写到：落日松陵道，堤长欲抱城；塔盘湖势动，桥引月痕生；市静人逃赋，江宽客避兵；廿年交旧散，把酒叹浮名。吴伟业通过诗歌叙事，先是用了大量的意象烘托出一片寂寥毫无生机的破败景象，进而借一步抒发自己的感情。在诗歌中，可以看出吴伟业心生悲凉，但是却无力扭转的情形。
《吴伟业诗选》中收藏了明清之际的诗歌作品，让后人在此基础之上，解读明清诗歌发展历程和形式体现，拜读明清诗人的瑰丽作品。
吴伟业圆石立墓考的典故
吴伟业生活于明朝末年清朝初年，是著名的诗人和文学家。他曾先后在明、清朝廷入朝为官。明朝时，吴伟业通过科举考试得以入朝为官，进入官场后遭到其它官员的恶意陷害，一气之下，吴伟业给崇祯皇帝上书一封，表明自己的心境。
吴伟业之墓
第二年，受到崇祯皇帝的赏识，在湖广一带主持科举考试，为明朝廷输入一批有志之士，后来，李自成入京，崇祯皇帝在煤山自缢。吴伟业决心不再入世，清朝年间，吴伟业受到清朝廷的招服，进入清朝为官。在清朝廷中，吴伟业没有实现自己的人生抱负，并对他在清朝廷做官这一行为深感后悔。
在他去世后，墓前立有一圆石，上面写着“吴梅村之墓”对于圆石立墓这一做法，引来了很多猜测。有一说是，吴伟业生前有说过，自己去世后，丧事不要大办，一切从简。根据相关记载，吴伟业死后入殓时，以僧人的形式进行。吴伟业一生在明、清朝廷任事，去世后，他既不想穿清朝的官服，也不想穿明朝的官服，所以穿上僧袍，立下圆石墓。
另一种说法是，吴伟业以圆石立墓，效仿的是元好问这一做法，吴伟业和元好问有同样类似的经历，而他效仿元好问圆石立墓这一做法也是极有可能。
有一说法是，吴伟业墓前，不是圆石，而是长方形的石头。后人对吴伟业圆石立墓很好奇，便前去考察，得出这一结果。
吴伟业诗作遇旧友赏析
吴伟业是明末清初年间，著名的诗人和文学家，当时和钱谦益等人被称为“左江三大家”，在当时社会享有很高的盛名，除此之外，吴伟业在诗歌上有很高的成就，因为擅长写七言叙事诗而被人熟知，后人称他的诗歌体裁为“梅村体”，在诗歌历史长河中，占有一席重要的地位，诗歌《遇旧友》就是他的代表作之一。
吴伟业画像
“已过才追问，相看是故人；乱离何处见，消息苦难真；拭眼惊魂定，衔杯笑语频；移家就吾住，白首两遗民。”这是《遇旧友》的诗歌内容。在这首诗歌中，吴伟业向世人展现出了一幅凄惨落魄的画卷。
明末清初年间，社会动荡不安，明朝廷的日益腐败，导致百姓生活十分困苦。当时，农民起义频频爆发，加上清军对明朝的虎视眈眈，后来吴三桂投靠清军，灭掉李自成的队伍，清军入关后，明朝正式覆灭，吴伟业身为一名明朝遗民，内心必然是十分痛苦。他身为文人，手无缚鸡之力，不能披甲上战场，但是内在又有文人的气节，不为清朝统治所低头。生活在乱世之中，吴伟业感觉自己非常困苦，走在路上时，刚好碰见了和自己遭遇相同的明朝遗民，俩人相见都落下了眼泪，因为有相同的遭遇所以倍感亲切，彼此约定成为朋友。
这首诗歌反映了吴伟业心中苍凉落寞的心情，面对新的朝廷统治，他很不甘心，但是却没有办法。在当时，和吴伟业一样的文人们，大多选择了隐居生活。
古诗词鉴赏吴伟业的送友人出塞
《送友人出塞》是吴伟业所作的一首送别诗，写出了吴伟业和友人依依惜别的感人场面。全诗内容是：鱼海萧条万里霜，西风一哭断人肠；劝君休望零支塞，木叶山头是故乡；此去流人路几千，长虹亭外草连天；不知黑水西风雪，可有江南问渡船?