大太太沈月英没有生育，曾领养一子，名叫杜维藩。二太太陈帼英共生养了三个儿子，分别是杜维桓、杜维翰和杜维宁。三太太孙佩豪生育两个儿子，分别是杜维屏和杜维亲。四太太姚玉兰是著名京剧演员，为杜月笙生养了两个儿子和两个女儿，分别是杜维善、杜维嵩、杜美如和杜美霞。五太太孟小冬是一代京剧名伶，没有生养。

杜月笙子女没有一人继承父亲的衣钵，子女发展都很不错，他们都受到了良好教育，多数定居海外，儿子们大多在金融行业工作，女儿虽然娇养但是不娇惯。杜维宁一直居住大陆，杜如美定居约旦，且与约旦王室关系很好，还在那里开了第一家中式餐馆“中华餐厅”。

姚玉兰是杜月笙的第几个姨太太

姚玉兰是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的大女儿，她也是京剧演员，主攻青衣、花衫及老生。杜月笙是近代上海第一大帮青帮的重量级人物、流氓大亨，人称“上海皇帝”。姚玉兰杜月笙之间的故事在民间流传很多，比较主流的是姚玉兰姐妹二人唱戏被杜月笙看中，当晚杜月笙就强行霸占了姚玉兰姐妹，可是一个星期后，姚玉兰的妹妹去世了，姚玉兰成为了杜月笙的四姨太。

姚玉兰戏照

杜月笙纳姚玉兰为妾时，杜月笙已经42岁了，家中已有三房妻妾。大太太沈月英是杜月笙的原配夫人，没有生育。二太太陈帼英是舞女，生了三个儿子，分别是杜维桓、杜维翰和杜维宁。三太太孙佩豪是筱桂荪外甥女，生育两个儿子，杜维屏和杜维亲。巧合的是三位太太都是苏州人，她们连成一气极力排斥来自北方的四姨太姚玉兰进门，以致姚玉兰嫁给杜月笙后很久都没能搬进杜公馆生活。

为了改变这种局面，姚玉兰一方面与杜月笙小意温情，另一方面积极揣摩杜月笙的心思，当她得知杜月笙一直迷恋京剧皇后孟小冬时，姚玉兰决定帮他们牵线成其好事。恰巧孟小冬与梅兰芳感情无果，孟小冬也希望找到一个有权有势的依靠。所以，在一次剪彩活动后，姚玉兰将孟小冬留在身边，借机撮合，最终使孟小冬成为了杜月笙的五姨太。

姚玉兰不仅唱作俱佳，而且心智过人，她被孔祥熙夫人宋蔼龄认为干女儿，又与蒋介石夫人宋美龄成为闺蜜。1951年杜月笙去世后，姚玉兰扶丈夫杜月笙的灵枢迁居台湾，受到了宋美龄和孔二小姐的照顾，1980年代病逝于台湾。

世纪黑帮人物杜月笙和乔四谁更厉害

杜月笙和乔四都是近代黑帮响当当的人物，一个雄踞上海，一个称霸北方，很多人尝试把杜月笙和乔四作比较，试图分出个高低上下，但是由于两人所处的时代背景、历史条件差异都很大，我们只能从创业轨迹、行为作风和最终结果等方面简单的作以对比。

乔四 宋永佳剧照

杜月笙出生于晚清末期，社会动荡民不聊生，外有强敌环视，内有军阀割据。杜月笙从一个水果行学徒成为上海青帮悟字辈门徒，又凭借“老爷子”陈世昌的关系进入时任发租界总华探长、青帮龙头黄金荣的公馆当差，并被黄金荣的妻子所看重和赏识，逐渐以鸦片提运起家，结交军阀和权贵，最终垄断了法租界的鸦片，成为上海三大亨之一，与黄金荣、张啸林并称于世。

而乔四本名宋永佳，生于1948年，黑龙江省哈尔滨人。乔四和杜月笙的童年经历有些相似，他们都是自幼失去双亲，整日与混混为伍。乔四长大后在工地当砖瓦工，后来因为纠结组织流氓帮助政府和地产开发公司拆迁而名声大噪，逐渐起势，开始做大做强，最终形成黑恶势力集团，在上世纪八十年代末期恶霸一方。

乔四和杜月笙的不同在于，杜月笙的成功凭借的是自身的高情商、高手腕以及调解各方势力关系的能力，而乔四更具备帮派和黑社会的属性和作风，狠毒霸道、无法无天，甚至不留后路。他们两人的做法注定了他们各自的结局，杜月笙最终病逝香港，而乔四因为作恶多端被判处死刑，在一个荒山被处以枪决。