吴佩孚（左）和段祺瑞（右）照片

袁世凯曾经在保定创办北洋陆军速成武备学堂，也就是后来保定军校的前身，而段祺瑞担任总办差不多就是校长，所以就读过的人都可以算作他的学生。吴佩孚1903年在这里学习，所以段祺瑞就是他的老师。不过当时他们的地位差距很大，28岁的吴佩孚只是一个中尉军衔，而比他大九岁的段祺瑞在袁世凯的重用下已经是二品大员，是“北洋三杰”之一。等到1912年民国建立，段祺瑞已是陆军总长，吴佩孚也得到曹锟的重用，成为了一个团长。

而在段祺瑞讨伐复辟的张勋的战争中，吴佩孚是一路先锋，建立很大的功劳，应该就是在此时他才开始慢慢进入段祺瑞的眼中，至此成为他手下的骁将。可是在段祺瑞派他去攻打南方时，吴佩孚半路上按兵不动然后主动撤军，据说原因是段祺瑞没有任命他为湖南督军。

后来曹锟成为了直系军阀的领袖，于1920年北上与段祺瑞的皖系发动战争。结果却是，这个造反的学生和部下在战场上很轻易地就打败了段祺瑞，使他不得不辞职。直系开始坐拥江山。此后，段祺瑞、吴佩孚就基本上没有见过面，直到前者病逝，后者反而参加了他的葬礼，并且送上了挽联。

段祺瑞、吴佩孚有着不少共同点，比如他们都一生为官清廉，晚年也都拒绝了与日本侵略者的合作。