刘表虽为汉室宗亲，但其功成名就仅依靠着自己的聪明才智，在公元190年时，刘表被任为荆州牧，因江南宗贼之乱遂单骑入荆，得蔡瑁等人建议得以控制荆州大势，后又平定荆南，连战交州。

后刘表坐观曹操和袁绍的官渡之战，据荆州不出，其生性多疑，用人不信，在诸多诸侯之战中均保持观望态度，虽其自守态度暂时使荆州众多地区远离战火，但却导致错过最佳反击时机。

公元208年，这时刘表66岁，年岁已大的他在这时已是病重之态，恰逢曹操稳定中原局势，南下攻打荆州，而刘表还未来得及反击个对抗就因为背疽发作病死了，而这时他的家族内部矛盾得到激化，因他晚年宠爱继室蔡氏，因此蔡瑁、张允等人联合其次子刘琮夺下继位，但不出一个月便请降曹操。

据史料记载，刘表曾经在病危之时欲把荆州让给刘备，当时刘备在刘表手下任职，发挥了其军事才能和机智之法，得刘表赏识，但被刘备拒绝，认为这是趁人之危。