贾宝玉为什么不喜欢能干而又懂事的薛宝钗，却单单对体弱多病弱不禁风的林黛玉情有独钟？
在老祖宗和王夫人的眼里，薛宝钗是最合适的未来儿媳人选，一则，如果贾薛两家联姻，不仅可以亲上加亲，薛夫人晚年也就老有所养了。因为，薛夫人那个不争气的儿子薛蟠，根本就不能指望。二则，宝姑娘懂事，如果和宝玉走在一起，今后能相夫教子，对宝玉的进步有很大的鼓励和鞭策。而林姑娘则心眼儿小，爱怄气，一怄气就生病，不适合做贾府的儿媳妇。
然而宝玉却根本不理会她们那一套，选老婆还是要选知心的人。他和林黛玉从小一起长大，可以说是青梅竹马，心心相印。他不喜欢做的事，林姑娘从来不勉强，比如说读书（虽然有时候宝玉也读一些书，但多半是那些西厢记之类的书籍）。而宝姑娘则不同，像个管家婆，整天在他的耳边唠唠叨叨，这还不是他贾府里的人，就要他习文读书求功名，要是和她成了亲，自己以后还有一点自由没有？
宝玉最讨厌的就是念书，特别对那些科举应试的八股文，看到就头疼。用现在的话说，宝玉属于正宗的官二代富二代，家里的财富吃穿不尽，还用得着去考取功名？他也最讨厌那些官场上的应酬，阿谀奉承满口的假话，这可不是他的个性，所以家里一旦有官员登门拜访，他立马躲了起来。而薛宝钗却偏偏要他读书将来考功名，他能不烦宝姑娘？林黛玉则不同，她的父亲从前也曾在官场混过，所以对官场的黑暗多多少少知道一点，所以是不赞成宝玉求功名的，也从来不劝宝玉读那些烦人的八股文。那次宝玉受到父亲的责罚，挨了一顿板子，被人抬进自己的房间，林姑娘和宝姑娘同时来看望他，林黛玉不仅说了些安慰的话，还给他送来创伤药。而薛宝钗却是一顿奚落：看到了吧，早跟你说了劝你多习功课，也不至于落得今天这个下场。
宝玉挨了打正在气头上，哪能听得这些话，若不是顾及表姐弟这种关系，宝玉当场就将她赶出门，这就是林黛玉与薛宝钗的区别。然而，自古红颜多薄命，当宝玉被骗着与薛宝钗拜堂成亲后，宝玉才得知与他成亲的并不是林姑娘，他毅然不顾宝姑娘的劝阻和众人的阻拦，去看他的心上人，遗憾的是，此时林姑娘早已红销香断，花落人亡！
贾宝玉为何不喜欢薛宝钗，难道仅仅是因为他钟情于林黛玉吗。看过红楼梦，我们知道贾宝玉其实对很多女孩都是很喜爱的，何况像薛宝钗这样人见人爱的美眉呢？
个人认为贾宝玉对薛宝钗的不喜爱主要在于：
其一，和林黛玉日久生情。且看书上怎么说的：林黛玉自在荣府以来，贾母万般怜爱，寝食起居，一如宝玉，迎春，探春，惜春三个亲孙女倒且靠后，便是宝玉和黛玉二人之亲密友爱处，亦自较别个不同，日则同行同坐，夜则同息同止，真是言和意顺，略无参商。对林黛玉的热爱，让他忽视了对薛宝钗的感情。
其二，薛宝钗的穿戴过于老成，让人感受不到青春的气息。宝玉听说薛宝钗害病去探望她时忙下了炕来至里间门前，只见吊着半旧的红布软帘。宝玉掀帘一迈步进去，先就看见薛宝钗坐在炕上作针线，头上挽着漆黑油光的鬟儿，蜜合色棉袄，玫瑰紫二色金银鼠比肩褂，葱黄绫棉裙，一色半新不旧，看去不觉奢华。
其三，薛宝钗说话句句不离读书上进，给自己的母亲差不多。男人吗，本来对待自己的女朋友要的就是温柔，如此搞得和政治老师差不多谁会喜欢。而且每次都是读书上进考取功名的意思，这很让贾宝玉反感。
其四，薛宝钗身上缺乏女孩子应有的灵气，显得有些过于传统。她忠诚地信奉封建礼教；特别是强加在妇女身上的奴隶道德。她曾多次规劝贾宝玉走“仕途经济”、“立身扬名”之道，以至引起贾宝玉的极大反感，说她说的是“混帐话”，并说“好好的一个清白女子，也学的沽名钓誉，入了国贼禄鬼之流”。
其五，随着宝玉渐渐长大，他知道薛宝钗此来主要是为了圣上选秀女，因此对于薛宝钗就有敬而远之的味道。当宝钗选秀女失利，要主宰自己和宝钗的金石良缘时，书中有这一段描写：此刻忽见宝玉笑问道：“宝姐姐，我瞧瞧你的红麝串子？”可巧宝钗左腕上笼着一串，见宝玉问他，少不得褪了下来。宝钗生的肌肤丰泽，容易褪不下来。宝玉在旁看着雪白一段酥臂，不觉动了羡慕之心，暗暗想道：“这个膀子要长在林妹妹身上，或者还得摸一摸，偏生长在他身上。”可见对于宝钗，贾宝玉是有过性冲动的。下面的描写更是如此：“正是恨没福得摸，忽然想起“金玉”一事来，再看看宝钗形容，只见脸若银盆，眼似水杏，唇不点而红，眉不画而翠，比林黛玉另具一种妩媚风流，不觉就呆了，宝钗褪了串子来递与他也忘了接。宝钗见他怔了，自己倒不好意思的，丢下串子，回身才要走……”
因此对于薛宝钗，贾宝玉觉得二人志趣不同、性格不同，对于薛宝钗贾宝玉有时说话也不太注意，为了博林黛玉一笑，说她是肥胖的杨妃。气得薛宝钗大怒道：“我倒像杨妃，只是没一个好哥哥好兄弟可以作得杨国忠的！”
贾宝玉为何深爱林黛玉？
首先，贾宝玉和林黛玉的爱情是以“青梅竹马”作为基础的。
从小说的叙述来看，林黛玉到贾府的时候应该是7岁左右，而贾宝玉大林黛玉1岁，应该是8岁左右，也就是说，他们两人就是从这个年纪开始耳鬓厮磨朝夕相处的。而这个年纪，正是所谓“青梅竹马”的年纪。而从二人相见的情形来看，好感和相互欣赏在一见面就显露出来了。一般来说，这种自小就相知相惜而培养起来的感情是比正常的感情要深厚得多的。
其次，贾宝玉和林黛玉的爱情是一见钟情式的爱情。
大家一定记得贾宝玉和林黛玉第一次见面的情景，小说虽然没有很明确说两人一见钟情，毕竟年纪尚小，但彼此的好感是确实无疑的了。林黛玉见到贾宝玉时是“黛玉一见便大吃一惊，心中想道：‘好生奇怪，倒像在那里见过的，何等眼熟！’”而贾宝玉则更加直接，马上说道：“这个妹妹我曾见过的。”并进一步解释道：“虽没见过，却看着面善，心里倒像是远别重逢的一般。”后来，贾宝玉还因为林黛玉没有玉而撒气砸玉，表现出了强烈的想和林黛玉一摸一样而没有任何特别之处的心情。这种感情，对于他们那种七八岁的年纪，其实就已经是一见钟情了。
第三，贾宝玉和林黛玉的爱情是一种“志同道合”的爱情。
贾宝玉其实是一个多情的人，对很多女孩子表达过好感，但是，可以肯定的是，他最牵挂的始终是林黛玉，为什么？除了青梅竹马和一见钟情以外，还有一个根本性的原因就是两人的思想认识是高度统一的，都是有“出世倾向”的，都对当时的政治经济表现出一种天然的厌倦和反感。这就是当史湘云劝贾宝玉要好好读书时贾宝玉生气撵她走，并称赞林妹妹从来不会说这种混账话的原因。有一见钟情的欣赏，有青梅竹马的感情，再有志同道合的价值取向，这样的爱情还会有什么裂痕呢？
第四，贾宝玉和林黛玉的“志同道合”是有历史渊源的。
如果我们细细考究贾宝玉和林黛玉的父亲贾政和母亲贾敏的情况，就会发现，贾宝玉和林黛玉的这种感情是有历史渊源的。所谓“知子莫如父，知女莫如母”，其实，是因为这个儿子或这个女儿继承了父亲和母亲太多的东西，包括情感取向。
先看关于贾政的描述，有这么一些话：
“其为人谦恭厚道，大有祖父遗风，非膏粱轻薄之流。”“且素性潇洒，不以俗事为要，每公暇之时，不过看书着棋而已。” “近日贾政年迈，名利大灰，然起初天性也是个诗酒放诞之人”。“贾政一举目，见宝玉站在跟前，神彩飘逸，秀色夺人，看看贾环，人物委琐，举止荒疏”。
这些并不起眼的描写其实在透露着一个信息，那就是，今日的贾宝玉其实就是过去的贾政。贾宝玉的善良、贾宝玉的喜欢琴棋书画、贾宝玉喜欢诗酒放诞、甚至贾宝玉的唯美倾向都是从他老子贾政那里继承过来的。由此，我们也可以反推出当初贾政年轻时的情形了。
再看关于贾敏的描述：
“怪道我这女学生（林黛玉）言语举止另是一样，不与凡女子相同。度其母（贾敏）不凡，故生此女，今知为荣府之外孙，又不足罕矣!” “这黛玉尝听得母亲说，他外祖母家与别人家不同。他近日所见的这几个三等的仆妇，吃穿用度已是不凡，何况今至其家，都要步步留心，时时在意，不要多说一句话，不可多行一步路，恐被人耻笑了去。”
这两段话对于贾敏的描述比贾政更加简略，但还是可以看出，一是林黛玉的不凡是继承了母亲贾敏的不凡，而这“不凡”就包括了后来林黛玉的种种超凡脱俗的表现，包括和贾宝玉的情感；二是可以看出贾敏历来是以娘家为荣的，而且在世时更是对女儿林黛玉灌输了很多关于贾府的事情，当然我相信也包括对林黛玉的教诲，使林黛玉形成了和她相似的思想认识。
由此，我们同样可以反推，当贾政还是年轻的公子哥时，当贾敏还是深得贾母宠爱的贾府千金小姐时，这兄妹俩也是志趣相投、志同道合的，这里面是有相近的价值观和世界观做基础的，恰如同现在的贾宝玉和林黛玉兄妹，所不同者，在于昔日的亲兄妹变成了如今的表兄妹，而进一步发展的爱情和婚姻也就变成了可能。所以，那种两个人一见面就很“面熟”的感觉也并非曹雪芹的“唯心”和故弄玄虚，还是有深层基础的，那就是因为父辈教育培养的缘故，贾宝玉和林黛玉的世界观、价值观天然的非常相近，甚至还因为一种血亲的天然遗传的基因的缘故也未可知呢。
第五，贾宝玉和林黛玉的爱情是“精心安排”的。
且看贾母对于贾宝玉和林黛玉的生活安排，刚到时是：
当下奶娘来问黛玉房舍，贾母便说：“将宝玉挪出来，同我在套间暖阁里，把你林姑娘暂且安置在碧纱厨里。等过了残冬，春天再给他们收拾房屋，另作一番安置罢。”宝玉道：“好祖宗，我就在碧纱厨外的床上很妥当。又何必出来，闹的老祖宗不得安静呢？”贾母想一想说：“也罢了。”每人一个奶娘并一个丫头照管，馀者在外间上夜听唤。
到后来则是：
“咱们两个一桌吃，一床睡，长的这么大了”。“就是宝玉黛玉二人的亲密友爱，也较别人不同，日则同行同坐，夜则同止同息，真是言和意顺，略无参商。”
显然这样的安排是贾母的精心安排，套用一句话，那就是“爱情从娃娃抓起”了，呵呵。至于贾母为何要从小培养贾宝玉和林黛玉的感情，我已经在拙文《贾母为何力主贾宝玉林黛玉结合》、《贾母王夫人关于贾宝玉婚姻的争斗》中说过，不再赘述。
第六，贾宝玉和林黛玉的爱情在贾母的精心策划下成为一种“习惯”。
什么样的爱情最长久？是山崩地裂电闪雷鸣式的？不是，是平平淡淡真真切切的爱情，是当爱情成为一种生存习惯的时候。而贾宝玉和林黛玉的爱情就是这样一种习惯性的爱情。这一方面有赖于从小的感情培养，也有赖于二人的相互了解。我们看到，在薛宝钗来之后，面对金玉良缘的传言，贾宝玉和林黛玉是有挣扎有争吵的，但是，当二人真正了解之后，误解消失了，信任建立了，二人能够平心静气的对待了，后来，即使是贾宝玉祭奠晴雯的行为林黛玉也是理解和支持的了，并亲自帮他修改悼文。而贾宝玉和林黛玉二人不再争吵，有的只是细微的体贴和关怀，一个眼神一句问候，足矣。一日不见如隔三秋，爱情已经成为生活，成为习惯。正是这样的习惯，使林黛玉在感到不能和贾宝玉结婚时绝望的选择自尽，也使得贾宝玉即使在和薛宝钗结婚后依然不能摆脱和林黛玉在一起的习惯，他由于和林黛玉的习惯性爱情而不适应和薛宝钗的婚姻生活，最终选择了出家和离开。也就是说，贾宝玉的生活，缺少了林黛玉的爱情，已经不习惯，于是，他决定活在过去的习惯爱情的记忆里，了此残生。
第七，金玉良缘的阴谋反而加固了贾宝玉和林黛玉的爱情。
也许，这是金玉良缘阴谋的始作俑者王夫人和薛姨妈所始料不及的（见拙文《金玉良缘是一场蓄谋已久的阴谋》）。我们看到金玉良缘确实折磨过贾宝玉和林黛玉的爱情，但是，我们更应该看到，经历过这种考验之后，贾宝玉和林黛玉彼此的心结彻底打开了，他们更加相知相惜了，可以说，正是金玉良缘阴谋的反作用，加固了贾宝玉和林黛玉坚贞不屈的爱情。