当时，彭越带兵驻扎梁地，来来往往地骚扰楚军，断绝它的粮食。田横前往依附彭越。项羽多次攻打彭越等人，齐王韩信又进攻楚军。项羽恐惧，就与汉王约定，平分天下，割鸿沟以西归汉，鸿沟以东归楚。项王送回了汉王的父母妻子，汉军全部高呼万岁，楚军告别汉军回到了驻地。
项羽罢兵回东方了，汉王也想率军回西方。张良与陈平同谏汉王道：“如今汉据天下三分有二，此时正是灭楚的有利时机，宜猛追穷寇，毕其功于此举。否则放楚东归，如放虎归山，必将遗患无穷。”汉王采用张良、陈平的意见，于是进兵追赶项羽，到阳夏南面让部队驻扎下来，和齐王韩信，建成彭越约定日期会合，共同攻击楚军。汉王率大军追击楚军至固陵，韩信、彭越却没有来会合。楚军迎击汉军，把汉军打得打败。汉王只好逃回营垒，深挖壕堑固守。汉王不胜焦躁，便问身边的张良说：“他们为什么没有如期前来。”张良回答说：“楚军即将灭亡，韩信、彭越虽已受封为王，却没有确定的疆界。二人此次不来赴约，原因正在于此。陛下若能与之共分天下，当可立招二将。否则最终成败，尚不可知。”刘邦一心要解燃眉之急，便依张良计策，把陈地以东至沿海的地盘划封齐王韩信。把睢阳以北至谷城的地盘划封给梁王彭越，使他们各自为战。两个月后，韩、彭果然派兵来援。
十一月。刘邦的堂兄的刘贾向南渡过淮河，包围寿村。他派人去诱降楚国的大司马周殷，周殷马上背叛楚国。周殷率领舒城的军队，大肆屠杀，攻陷了六邑，又以全部九江郡的军队迎接黥布，他们一起行军经过城父，又屠戮该城，然后和刘贾的军队会合。
十二月，项羽部队在垓下修筑了营垒，这时他兵力少，粮食也没有了。汉军及诸侯兵把他团团包围了好几层。深夜里，听到汉军在四面唱着楚地的歌，项王听了后吃惊地说：“难道汉已经完成取得了楚地？怎么楚国人这么多呢？”项王披衣起来，在账中饮酒。这时他身边的美人名字叫虞，一直受宠跟在项王身边。有一匹骏马名叫骓，是项王冲锋陷阵一直骑乘的。这时候，项王不禁慷慨悲歌，自己作吟唱到：“力量能拔山啊，英雄气概举世无双，时运不济呀，骓马不往前闯。骓马不往前闯。可怎么办，虞姬呀虞姬，怎么安排你呀才妥善？”项王唱了几遍，美人虞姬在一旁应和。项王眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着流泪，没有一个人能抬起头来看他。
于是项王骑上马，部下壮士八百多人骑马跟在后面，趁夜突破重围，向南冲出，飞驰而逃。天快亮的时候，汉军才发觉，命令起将灌婴带领五千骑兵去追赶，项王渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。项王到达阴陵，迷了路，去问一下农夫，农夫骗他说：“向左边走。”项王带人向左，陷进了大沼泽地中。因此，汉兵追上了他们。
项王又带着骑兵向东，到达东城，这是就只剩下二十八人。汉军骑兵追赶上来的有几千人。项王料想自己是不能脱身了，便对的骑兵说：“我带兵起义至今已经八年，身经七十多次战斗，我所抵挡的敌人都被打垮，我所攻击的敌人无不降服，从来没有失败过，因而能够称霸，夺取天下。可是如今终于被困在这里，这是上天要亡我，决不是我作战的过错。今天肯定得决一死战，我愿意给诸位打个痛痛快快的仗，一定胜它三回，给诸位冲破重围，斩杀汉将，砍倒军旗，让诸位知道的确是上天要亡我，而不是作战的过错。”于是把骑兵分为四队，面朝四个方向。汉军把他们包围几层。项王对骑兵们说：“我来给你们拿下一员汉将。”命令四面骑士驱马飞奔而下，约定冲到山的东边，分作三处集合。于是项王高声呼喊着冲了下去，汉军想草木随风倒伏一样溃败了，倒退好几里。项王与他的骑兵在三处会合。汉军不知道项王的去向，就把部队分为三路，再次包围上来，项王驱马冲上去，又斩一名汉军都尉，杀死有百八十个人，聚拢骑兵，仅损失两名骑兵。项羽问骑兵道：“怎么样？”骑兵们都敬服地说：“正像大王说的那样。”
这时候，项羽想要向东渡过乌江。乌江亭长正停船靠岸等在那里，对项王说：“江东虽然小，但土地纵横各有一千里，民众有几十万，也足够称王了。希望大王赶快渡江，现在只有我这儿有？船，汉军赶来，没法渡过去。”项王笑了笑说：“上天要亡我，我还渡江干什么。再说我和江东子弟八千人渡过西征，如今没有一个人回来，纵使江东父老兄弟怜爱我让我做王，我又有什么脸面去见他们。纵使他们不说什么，我项籍难道心中没有愧吗？”又对亭长说：“我知道您是位忠厚长者，我骑着这匹马征战了五年，所向无敌，曾经日行千里，我不忍心杀掉它，把它送给您吧。”命令骑兵都下马步行，手持短兵器与追兵交战。仅项王一个人就杀掉汉军几百人，他自己身上也有几十处负伤。
项王回头看见汉军骑司马吕马童，说：“你不是我的老相识吗？”马童这才跟项王打了个对脸儿，于是指给王翳说：“这就是项王。”项王说：“我听说汉王用黄金千斤，封邑万户悬赏征求我的脑袋，我就把这份好处送你吧。”说完，自刎而死。王翳拿下项王的头，其他骑兵互相践踏争抢项王的躯体，由于相争而被杀死的有几十人。最后郎中骑将杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜、杨武各争得一个肢体。五个人到一块把肢体拼合，正好都对。因此，封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封？吕胜为涅阳侯。
然羽非有尺寸，乘势起陇亩之中。三年，遂将五诸侯灭秦，分裂天下，而封王侯，政由羽出，号称“霸王”，位虽不终，近古以来未尝也。及羽背关怀楚，放逐义帝而自立，怨王侯叛已，难矣。自矜攻伐，奋其私智而不师古，谓霸王之业，欲以力征经营天下。五年卒亡其国，身死东城，尚不觉寤而不自责，过矣。乃引“天亡我，非用兵之罪也”，岂不妙哉？