《三国演义》第五十回描写，曹操回师后在众谋士就座的场合仰天大恸，捶胸痛哭，念叨郭嘉，而“众谋士皆默然自惭。”曹操在战场失败后缅怀郭嘉，实际上隐含了对部下事前未谏、盲从失职的批评。郭嘉生前死后，曹操曾三哭郭嘉。

一哭郭嘉发生在建安十二年曹操征讨乌丸的行军路上。按照《三国演义》第三十三回的说法，当时“黄沙漠漠，狂风四起;道路崎岖，人马难行。操有回军之心。问于郭嘉。嘉此时不服水土，卧病车上。操泣曰：‘因我欲平沙漠，使公远涉艰辛，以至染病，吾心何安!

二哭郭嘉发生在当年九月，曹操讨平乌丸三郡回师到达易州时。郭嘉已经病得很严重，奄奄一息。按照《三国志·魏书·郭嘉传》，“太祖问疾者交错”。即一遍又一遍地问候。郭嘉一死，他“临其丧，哀甚，谓荀攸等曰：‘诸君年节孤辈也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以后事属之，而中年夭折，命也夫!’”这段话的意思是说，曹操亲自参加了郭嘉的葬礼，哭得很伤心。并且对荀攸等人说，他打算让郭嘉做他的接班人。可是他却中年夭折，难道这是命吗?

三哭郭嘉发生在建安十三年十二月赤壁大战回归的路上。按照《三国志·魏书·郭嘉传》的记载：“太祖征荆州还，与巴丘遇疾疫，烧船，叹曰：‘郭奉孝在，不使孤至此。’”《傅子》的记载是：“太祖又云：‘哀哉奉孝!痛哉奉孝!惜哉奉孝!’”当时主要谋士都在。曹操怀念郭嘉，毫不掩饰对众谋士的失望，认为如果有郭嘉在，绝对不会让他吃这样的败仗!真让一帮谋士无不黯然自惭，无地自容。赤壁之战是曹操一生中遭受的最大的打击，犹似雄鹰折翅。他此一哭，与其说是在懊悔与自责，不如说是对统一中国梦想的破灭和绝望。所以此哭是他平生最痛心的一次，达到了悲伤的顶峰。