汉末局势的变化对于诸葛亮的家乡徐州而言同样是影响深远。黄巾起义时期，徐州是重灾区之一，不断弥漫的战火对徐州造成了严重的社会和经济问题，之后又不断出现的小规模的起义也让徐州各地地方官吏头疼不已，徐州地区日渐混乱，百姓流离失所，苦不堪言。

不过在这随后徐州的局势因为新任刺史陶谦的到来而一度得到了极大的改善。陶谦到任之后，以武力对境内的起义进行了严厉的打击，同时大胆提拔徐州本地士人、豪族兴修水利、恢复生产、促进经济发展，在他的有效管制下，徐州逐渐改变了昔日“世荒民饥”的状况，短短数年间徐州的发展便出现了一片欣欣向荣的景象，不仅人口繁盛、谷物丰收，就连各地的流民也纷纷流入，俨然成为了汉末乱世中中原地区唯一的世外桃源。

徐州地区短暂的平静和繁荣也让年幼的诸葛亮有了一个较为安定的成长和学习的机会。也就在这个时期，一直在外地游学的诸葛亮的哥哥诸葛瑾也回到了阳都，一面与继母一起共同负担一家的生活，一面照顾着自己这个年幼的弟弟。不过，这个过程在诸葛亮十四岁的时候又由于战争嘎然而止了。

献帝兴平元年(公元194年)，占据兖州的曹操向徐州发动了第二次大规模进攻，面对曹操的攻势，陶谦拼命抵抗却难以阻挡，包括诸葛亮的故乡琅邪在内的不少郡县都被曹军占领，徐州局势越发混乱。曹军在徐州境内疯狂杀戮，引起广大百姓的恐慌，也引发了徐州地区的难民潮。

在这种情况下，诸葛亮一家也不得不做出了一个艰难的决定：继母与诸葛亮的哥哥诸葛瑾一起离开阳都前往江东地区避祸，家族的其他成员则由叔叔诸葛玄照顾。不过，徐州地区日益紧张的局势也让诸葛玄感到非常担心，他开始利用早年的关系与一些割据诸侯频繁联系，打算及早离开徐州这个是非之地。

诸葛玄的努力终于换来了一个机会，此时割据淮南地区的袁术向他发出了邀请，让他去担任豫章太守。于是，包括诸葛亮的两个姐姐、弟弟在内的家庭成员随同叔叔诸葛玄一起终于离开了战火纷飞的徐州，不远千里前往扬州豫章郡就任。不过，这次的千里之行并不意味着诸葛亮一家颠沛流离生活就此结束，不久之后爆发的豫章太守之争又让诸葛亮这个年仅十四岁的孩子再一次感受到了汉末社会随处可见的混乱与无序。

诸葛玄之所以能够担任豫章太守，是淮南军阀袁术的指派，之所以袁术会有如此安排，除了与诸葛玄私交甚笃之外，最为主要的目的还是为了在扬州地区进一步发展自己的势力范围，因此此次对于诸葛玄的任命完全是出于袁术的私授，并没有得到朝廷的认可。

汉末皇族刘繇担任扬州刺史后，对于袁术安插在豫章的这颗钉子非常恼怒。在刘繇的活动下，朝廷很快任命朱皓担任豫章太守，如此一来诸葛玄这个豫章太守就成了“山寨货”。不仅如此，为了尽快将诸葛玄这位“山寨太守”赶出豫章，刘繇直接授命朱皓调用扬州的军力进攻豫章。

一场战事下来，诸葛玄战败。走投无路之下，诸葛玄只能带着诸葛亮、诸葛均及诸葛亮的两个姐姐前往荆州投靠故友、荆州牧刘表。从此，诸葛亮的一家也就在荆州定居了下来，这一呆就是十四年。