刘邦在还兵的时候见到了项羽,后来成为了项羽的部下。双方带领的分别是薄弱的农民兵和强大的正规军,当这些农民兵与领兵器时,遭到了正规军的蔑视和阻拦,于是激起了他们的愤怒,双方大打出手,正好被刘邦和项羽看到。按照军令,先挑起斗殴的人要论处,念及这些人是刘邦的下属,经过刘邦与项羽的调解最终没有被处斩。这时候项羽已经和刘邦比较亲近了,虽然有较大的年龄差距,但是两人聊得很投机,谈论家国大事和时局,更成为了结拜兄弟。
后来刘邦带兵与项羽对战,项羽指责刘邦没有信义,就绑了刘邦的父亲作要挟,说刘邦不投降就烹煮其父。刘邦的回答看似无赖却很机智,表示两人结拜过,父亲是共有的,如果煮了,就分自己一碗羹,惹得项羽不得不放弃。
其实结拜异性兄弟是刘邦常用的计策,年轻时与卢绾,得到了他的资助完成学业;与乡人喝酒成为兄弟,得到了他们的拥护;后来刘邦还跟项伯结拜,在鸿门宴中得到他的保护,因此他靠着与人结拜拉拢了不少人。刘邦与项羽结拜完全是看中了项氏集团的势力,可以依附这股势力成就大业,但是重情义的项羽却没有看出刘邦的意图。两人同为结义兄弟,项羽却比刘邦早死。