最早扮演董小宛的是周璇。这部电影上映于1939年，是一部黑白影片，片名就叫做《董小宛》，讲述的是名妓董小宛和冒辟疆相爱的故事。1950年，香港泽生影院公司，也以董小宛和冒辟疆的爱情故事为创作主线，拍摄了黑白电影《董小宛》，并在香港上映。而在1963年，香港凤凰营业公司拍摄了彩色影片《董小宛》，由影星夏梦主演。影片讲述了董小宛和冒辟疆可歌可泣的爱情故事，并刻画出董小宛坚毅不屈的人格魅力。2012年由冯绍峰、万茜、秦汉等影星联袂主演的电影《柳如是》上映。影片中，由张舒羽扮演的董小宛明艳动人、温婉贤淑，将董小宛演绎的生动鲜活。

除此之外，关于以董小宛为主角的电视剧还有很多，包括以秦淮八艳为故事背景，讲述的是董小宛、李香君、柳如是等秦淮歌女的爱恨情仇。

但无一不例外的是，电视剧的主旨都是赞美董小宛独立的人格品行和爱憎分明的鲜明个性，给观众留下了深刻印象。