王世贞在书法方面很喜欢文征明的书法，甚至于爱屋及乌，也很喜欢文征明弟子的书法。王世贞认文征明的书法作品有“拙”的美感，而且笔端有力，写出来的作品流畅之中带有遒劲之美，所以对文征明的书法作品很是推崇。王世贞自己的书法作品不多，但是因为自己有所爱好，有时也会进行创作。

除此之外，王世贞也是位书法鉴赏家，对书法的鉴赏，应该来源于父亲对他的熏陶。王世贞的父亲名叫王忬，也是一位官员。相传，王世贞的父亲王忬得到了张择端的《清明上河图》，严嵩听说后，便前去问王忬索要。王忬没有办法，找来画匠画了一幅假的《清明上河图》拿去给严嵩。后来，有人告诉严嵩说，王忬给他的这幅画是假的，严嵩知道后非常生气，便想了一个方法加害了王忬。由于父亲很喜欢书法作品的鉴赏，在潜移默化的过程中，王世贞对书法作品的欣赏，也有了自己的心得。后来，王世贞和很多书法家都有交往，他还著有《王氏书苑》、《画苑》等书籍，在这些著作中，总结了自己对书画作品的评价标准和理论化的体系。