十七岁时，刘伯温离开了府学，跟随当时著名的程朱理学学士郑复初学习，接受儒家的教育。郑复初在面见刘伯温的父亲时，毫不掩饰的赞扬到：“您的祖先积德深厚，庇阴了后代子孙;这个孩子如此出众，将来一定能光大你家的门楣。”

刘伯温不仅仅对于儒家经典十分的了解，对于天文地理、兵法学术以及奇门遁甲之术都有所钻研，并且也都取得了一定的成就，后人称其有魏征、诸葛孔明之才。