关于他的死因，历史并没有做过多的记载。在裴松之的注引《魏武故事》诏令中提到刘琮及后获曹操表为谏议大夫，参同军事，但是之后的事情就不清楚了。关于他的生死之谜也有众多的猜测，有人说他是生老病死的，也有人说他是在任职的过程中遭到曹操的杀害。总之这些也仅仅是猜测而已。

在历史上，刘琮在众人的劝说下决定投降，在曹操进军到襄阳时，刘琮就举州请降，投降后的刘琮受到重用，被曹操封为青州刺史，封列侯。之后又被封为谏议大夫，参同军事。至此之后就没有关于他的记录。至于为什么没在投降的时候杀掉刘琮，或许是因为曹操见他完全没了威胁才没有杀他吧。

据说，在小说《三国演义》中，曹操大军南下之时，刘表旧臣傅巽、蒯越、王粲等人纷纷劝刘琮降曹，最终刘琮在蔡瑁等人主持之下举荆州而降。曹操封刘琮为荆州刺史，就在刘琮与母蔡夫人遣送青州的过程中，遭到曹操派来的将士所杀害。