李商隐在情感的表露上向来多加掩饰，他的诗文也常常是晦涩难懂，不过据我们所知的一共有三四段感情，其中有一段未遂的初恋是得到他自己承认的。那个女孩叫柳枝，年芳十七，善通音律，住在李商隐堂兄李让山的隔壁。有一次柳枝因为听到李让山吟诵李商隐的诗歌后甚是爱慕，于是将衣带打结拜托李让山转交给李商隐。

次日，李商隐与李让山散步路过柳枝家门口，而此时柳枝正好束起发髻，抱着扇子站在门口，或许唐朝年间社会较为开放，因此二人碰面之后马上就相约三天后见面。谁知当时，李商隐突然接到令狐绹的急荐得马上赶去长安赴考，于是二人失之交臂。后来他再次回到洛阳时，就从堂兄口中听闻柳枝已经另有所属的消息，于是暗生感伤，却也无可奈何，尽管二人并没有过多交集，但后来他作下《柳枝五首》纪念这段感情，想必李商隐当时对柳枝很是动心。

后来李商隐娶了王氏为妻，二人虽聚少离多，但婚后感情很好，只可惜夫妻缘分不长，仅十二年妻子就去世了。此后李商隐作了很多悼念的情诗，可见他对妻子也是一往情深。