孙策俊美、幽默健谈、善于用人，但是性格中喜好杀人并且有自大对人不设防的弊端。也因此被誉为“小霸王”。他与当年西楚霸王项羽有很多相似之处，只可惜都是英年早逝。孙策的这些性格弊端最终把自己害死了。

缘由要从许贡说起，许贡是吴郡太守，他曾对汉献帝说孙策这个人骁勇善战，应该收拢并加以控制。孙策知道后很生气，就把许贡杀了。许贡门下食客颇多，就有人为许贡报仇。而孙策做事大意不喜防人，独自外出打猎，最终被许贡的门客所布置的刺客射伤。

其实孙策中箭之后还不至于毙命，只要好好休养是可以康复的。但是箭伤是在脸上，孙策英雄年少，看着昔日镜中俊美的样子现在被毁十分愤怒，他无法接收这个事实，愤怒大吼中伤口崩裂，当夜毙命。

孙策死因并不是战死疆场，也并非被许贡所杀，也不是他手中所拿的那面镜子所伤。他是死在自己的手中，被自己的自大和骄傲的自尊心害死。曹操身边的一个谋士就曾说过，孙策骁勇善战久经沙场不会死在战场上，但是却会轻易被人暗杀。因为孙策的性格就注定了他英年早亡。通过对史料和孙策的性格分析也是确实如此。