柳湘莲与封建社会做着最激烈的反抗，“呆霸王”薛蟠出口嘲讽柳湘莲，以为他是戏子想要随意侮辱，柳湘莲不顾薛蟠身后的薛家、贾家的封建权贵势力，将薛蟠暴打了一顿，随后离开了金陵，过着四处飘零但任性自由的生活。

柳湘莲厌恶封建王朝的一切，他曾说过，他的妻子一定要是这世界上的绝美之人，他遇到了，尤三姐风华绝代，柳湘莲许下“鸳鸯佩”作为定情信物，但当他听说尤三姐来自宁府，是贾珍的小姨子时，他愤怒的觉得被欺骗了，想要取回定情信物，并认为尤三姐也是不干净的人，性格刚烈的尤三姐当面自刎。性格早就了柳湘莲结局，他本就厌恶尘世，这更加坚定了他与尘世决裂的决心，万念俱灰后，他出家了。