第二次是因为郭嘉去世的时候曹操去拜祭郭嘉，郭嘉是英年早逝也是当时曹操集团的重要谋士，所以郭嘉的趋势对曹操是一个重要的打击，所以曹操内心非常伤心，就对郭嘉表示了自己的哀悼之情，在这里曹操还向自己的谋士讲述了郭嘉的才能是多么高，郭嘉的功劳是多么的大。

第三次是曹操南征失败的时候，曹操集结百万大军向南攻打东吴，被孙刘联军打的落花流水损兵折将。曹操的内心是非常郁闷的，在他班师回朝的路上路过郭嘉的坟墓，想起了郭嘉为自己奔波，也想起了当年国家的才能，于是对郭嘉第三次哭，表现了对郭嘉的怀念，也表现了对自己谋士的不满。

可以说这三次都是曹操内心真实感情的表达，所以才会有这三次哭郭嘉，这也成为了历史的美谈，对郭嘉的才能也是一种肯定。