可惜吴敬梓成年后，吴家家道中落，他本人屡次科举落地，深感功名无望，加之吴父过世后，族中亲友对族产虎视眈眈，更令他亲身体会到世态炎凉，饱尝人情冷暖，索性放弃了科举之途，离家搬迁至南京，后半生专心于长篇讽刺小说《儒林外史》的创作，安心充当起他的“秦淮寓客”来。

这一时期的吴敬梓经济上已陷入窘境，时常需要靠卖书卖文为生，然而他依旧不改交游广阔之习性，因此平日里还是与诸多文人雅士相互来往，品评书画，饮酒作诗，更为了带头修缮祖祠一事，不惜卖掉了最后的祖产——全椒老屋，因此在族人中留下了一句“不善治生，生性豪迈”的评价。由此不难想象，至五十四岁寿终之时，昔日远近闻名的全椒才子，生活上早已清贫到家徒四壁的地步了。

对吴敬梓的评价

清代著名小说家吴敬梓，素有安徽第一文豪之称。他出生于全椒县的世族大家，自幼酷爱诗书，少年时就以风采风流而著称，只可惜成年后家道中落，命运多舛，一生与仕途无缘。吴敬梓晚年醉心书法及小说创作，著有深刻揭露清代官场黑暗的长篇讽刺小说《儒林外史》，堪称中国古典文学中的瑰宝，因而世人对吴敬梓的评价颇高，称其为十八世纪最伟大的小说家。

吴敬梓作品

其实，除了文学成就之外，全椒当地的吴氏家族的后人对吴敬梓的评价更为全面。据吴氏宗亲介绍，吴敬梓生性豁达，交游广阔，与清代许多的文人雅士都有交往。清代文人多好饮酒赋诗、行酒令等风雅游戏，觥筹交错，酒至半酣之时，吴敬梓常有惊艳之笔，其出众的文采往往就在游戏之作中表露无遗。

不幸的是23岁那年，吴敬梓的父亲去时，吴家陡然败落。面对那些如狼似虎侵吞祖业的近亲，吴敬梓感受到世态炎凉，道德沦丧的悲哀，加之当时的清朝科举制度已趋腐败，身负旷世才学的吴敬梓功名无望，遂变得愤世嫉俗，纵情悖礼，于33岁那年搬离故土，移家南京。

在南京生活的那段岁月，吴敬梓虽生活清贫，时常需要靠卖书卖文度日，却依旧喜爱呼朋唤友，文人小聚，时而出钱接济同样清苦的文人，时而与一众好友冬日绕行城墙大搞“暖足”活动，甚至为了带头修建祖祠，不惜将最后的祖产全椒老屋变卖，因而这一时期，人们对吴敬梓的评价是“乐善好施却放浪不羁”。也正是在这段岁月里，他将毕生的精力与才学谱写成一部不朽的名作《儒林外史》。