关胜的领导才能非常人所能比拟，在这一点上，就算是曾经担任八十万禁军教头的林冲都难以望其项背。在攻打方腊时，梁山兵马遭遇对方的负隅顽抗。方腊四大元帅誓死不投降，在乌龙岭一战中燕顺马麟败下阵来，被石宝击中心脏结果了性命。梁山方面士气低迷，关胜看在眼里急在心里，他亲自上阵，单挑石宝，石宝被他吓得赶忙逃走了。关胜在关键时刻挺身而出，一方面是为了兄弟出头，另外一方面又鼓舞了士气。从这一点上来看，他能稳坐五虎将的头把交椅确实是实至名归。

在宋江决定招安之后，关胜被认命为兵马总管，统管整个大名府兵马。由此可见关胜有多厉害了。